《有机化学》下教学资料：10.3ele.pdfVIP

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2017-03-02 发布于浙江
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《有机化学》下教学资料：10.3ele.pdf

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10.4.3 α-氢原子的活泼性羰基的作用: O 亲核加成的场所 C C H(R) H 使α－H酸性增加,更活泼 (甲) 酮-烯醇互变异构 (乙) 羟醛缩合反应 (丙) 卤化反应和卤仿反应（甲）酮- 烯醇的互变异构（甲）酮- 烯醇的这种能够互相转变而又同时存在的异构体叫互变异构体。酮和烯醇的这种互变异构体叫酮-烯醇互变异构. 酮烯醇在微量的酸和碱的存在下，酮和烯醇互相转变,很快就能达到动态平衡 ( 乙) 羟醛缩合反应* ( 乙) 羟醛缩合反应* O H O 碳负离子 O H _ B- R C CHR R C CHR R C CHR ［］亲核试剂在稀碱的作用下，两分子的醛（酮）相互作用，生成β-羟基醛（酮）的反应称为羟醛缩合。 (丙) 卤化反应和卤仿反应醛、酮分子中的 α-氢原子容易被卤素取代，生成α-单卤代或多卤代醛、酮。例如： O O 少量AlCl3 C-CH + Br C-CH Br + HBr 3 2 。 2 乙醚，0 C 苯乙酮 α?溴苯乙酮 α?H,受羰基影响，活性增加 (88%-96) 醛的活性更高： H O CH CHO + Cl 2 ClCH CHO + Cl CHCHO + Cl CCHO 3 2 - 2 2 3 OH 一氯乙醛二氯乙醛三氯乙醛 I) 酸催化下进行的卤代反应可以停留在一元取代阶段：反应是经过烯醇式进行的由于醛酮的羰基氧原子接受质子变成烯醇是决定反应速率的一步， α-卤代后使形成烯醇的反应速度变慢。 II) 碱催化下的卤代反应速度更快，一卤代醛或酮可以继续卤化为二卤代、三卤代产物。 X X X2 X2 X2