《有机化学》下教学资料：11.2-ele.pdfVIP

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2017-03-02 发布于浙江
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《有机化学》下教学资料：11.2-ele.pdf

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4 ）任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。课堂习题课堂习题 1. 比较酸性：（） COOH CH O COOH COOH 3 A B CH3O C - 解答：CAB。羧酸的酸性与羧基负离子COO- 的稳定性 COO 的稳定性成正比，吸电子基团使酸性增加，供电子基团使酸性减弱。甲氧基则具有两种电子效应：供电子的共轭效应和吸电子的诱导效应。间位取代诱导大于共轭，对位取代主要是共轭效应。 2 . 比较酸性大小（） A. CH CH COOH B. CH CHCOOH C. HC CCOOH 3 2 2 解答：CBA。羧酸的大小与羧基直接相连的碳原子的电负性直接相连的碳原子的电负性成正比。不同杂化的碳的电负性大小为Csp Csp2 Csp3 。 (二) α-氢原子的反应较活泼 H O O a. －C－的吸电子性使α?H 活泼 R－CH－C－OH δ+ b. p-π 共轭使羧酸α?H 的活性不及醛、酮所以，羧酸α－H的卤代反应需要少量红磷催化： Br 红P Br2 CH CH COOH + Br CH CHCOOH CH C-COOH 3 2 2 3 红P 3 Br Br 赫尔-乌尔哈-泽林斯基反应有机合成中的应用 α-卤代酸中的卤素可通过亲核取代反应，被－NH 、－OH、－CN等取代，生成α－氨 2 基酸、α－羟基酸、α－氰基酸等。 BrCH COOH + 2NH (过量) H NCH COOH + NH Br 2 3 2 2 4 60%-64% α-氨基乙酸 Cl OH H O/OH- CH -