《有机化学》下教学资料：11.5.pdfVIP

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2017-03-02 发布于浙江
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《有机化学》下教学资料：11.5.pdf

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11.12 β-二羰基化合物含义：含有两个羰基且由一个亚甲基相隔的化合物 2015-5-13 有机化学 1 活泼亚甲基 α－H受两个羰基的影响，具有特殊的活泼性. 其涉及的反应在有机合成中有着非常重要的作用。 2015-5-13 有机化学 2 11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性 11.12.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用* 11.12.3 丙二酸二乙酯的合成及应用* 11.12.4 其它含活泼亚甲基的化合物 2015-5-13 有机化学 3 11.12.1 β-二羰基化合物烯醇负离子的稳定性以乙酰乙酸乙酯为例： 2015-5-13 有机化学 4 1) 酮-烯醇互变异构 2015-5-13 有机化学 5 为什么乙酰乙酸乙酯比较容易生成烯醇式异构体？其烯醇式结构有一定的稳定性： β-二羰基化合物的酸性比较乙酸乙酯、乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酮的酸性？ 2015-5-13 Why ？有机化学 7 β-二羰基化合物的共轭碱—碳负离子的稳定性。在其共振结构式中，碳原子上的负电荷可以离域分散到左右两个羰基上。 - - O O O O O O CH CCHC OC H CH C CHC OC H CH CCH C OC H 3 2 5 3 2 5 3 2 5 在碱作用下产生的碳负离子具有强的亲核性，可以与卤代烃、酰卤、羰基化合物等发生各类亲核反应。 2015-5-13 有机化学 8 注意下列表达方式的不同含义： 2015-5-13 有机化学 9 11.12.2 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成 (2) 乙酰乙酸乙酯的化学性质 ①成酮分解 ②成酸分解 (3) 乙酰乙酸乙酯在合成上的应用 ①制甲基酮 ②制二元酮 2015-5-13 有机化学 10 (1) 乙酰乙酸乙酯的合成无色水果香味的液体,沸点180.4℃。制备： ——Claisen酯缩合反应 O O NaOC H CH COOH 总反应： 2CH COOC H 2