《有机化学》下教学资料：12.1.pdfVIP

课前回顾 β-二羰基化合物 1） 乙酰乙酸乙酯 2） 丙二酸二乙酯 乙酰乙酸乙酯的合成 丙二酸二乙酯的制法 化学性质 ：成酮、酸分解 化学性质:活泼亚甲基 在合成上的应用 在有机合成上的应用 ①制甲基酮 ①制烃基取代乙酸 ②制二元酮 ②制二元羧酸 课前习题 按要求合成： O 1 CH COCH COOC H 3 2 2 5 2 解答 1 2 第十二章 含氮化合物 分子中氮原子和碳原子直接相连的化合物 硝基化合物 胺 重氮盐 (nitro-compound) (amine) (diazo salt) 12.1 硝基化合物 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物 12.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 12.1.2 脂肪族硝基化合物 12.1.3 芳香族硝基化合物 12.1.1 硝基化合物的分类、结构和命名 1) 硝基化合物的分类 ① 根据与－NO 相连的碳原子 的不同： 2 ② 根据烃基的不同： RNO2— 脂肪族硝基物；ArNO2 —芳香族硝基物 ③ 根据分子中 －NO 的个数：一元、二元、…… 2 多元硝基化合物。 CH3 NO2 NO2 NO2 对硝基甲苯 间二硝基苯 2) 硝基化合物的命名 与卤代烃相似：以烃基为母体，硝基为取代基 硝基在官能团次序排列中排在最小，因而硝基总是被当作取代基命名。 3) 硝基化合物的结构 2 硝基中，中心氮原子为 sp 杂化，氮原子和两个氧原子上 的 p 轨道互相重叠，形成包括三个原子在内的共轭体系： 还学过哪些类 似结构？ 电子衍射法实验证明，硝基的两个氮氧键的键长都是 0.121nm。因此硝基中的两个氮氧键是等同(等价) 的。 ( Ⅰ) ( Ⅱ) (Ⅲ) 这反映出硝基结构中存在着四电子三中心的 p-л共轭体系。两个氮氧键发生了平均化。 4) 硝基烷的制法 实验室中可通过下列取代反应来制备硝基烷