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12.2 胺
课前思考题
从下表说明什么问题?
含有α-H的脂肪族硝基化合物存在着硝基式和酸式之间的
互变异构现象。*
所学其它的互变异构?
硝基式 酸式
平衡时,酸式的含量很低
酸式分子有类似于烯醇式的结构,可以使溴的
四氯化碳溶液褪色,与三氯化铁反应显色。
胺
NH 分子中的氢被烃基取代后的衍生物。
3
许多胺是重要的工业原料,还有些具有生理或药理作用。
12. 2. 1 胺的分类、命名和结构
1 胺的分类:
① RNH :伯胺; R NH:仲胺; R N:叔胺*
2 2 3
② RNH --脂肪胺; ArNH --芳香胺
2 2
③ RNH :一元胺; H NRNH :二元胺;多元胺
2 2 2
*注意: 伯、仲、叔胺与伯、仲、叔醇的不同涵义
叔碳
2 胺的命名
① 简单的胺以习惯命名法命名:在
“胺”字前加以烃基的名称,称“某胺” 。
② 系统命名:把胺看作烃的氨基衍
生物,以烃为母体,氨基为取代基。
CH3 NH2 CH3 CH3
CH -CH-CH-CH-N-CH-CH
CH -CH-CH-CH-CH-CH 3 2 2 3
3 2 2 3
CH -CH
2 3
2-甲基-4-氨基己烷 2-甲基-4-(二乙氨基)戊烷
氮原子上同时连有芳香烃基和脂肪烃基的胺时,以芳
香胺为母体,脂肪烃基作为氮原子上的取代基。
季铵化合物的命名
季铵盐( )和季铵碱( )
与无机铵的命名相似
+ -
NH4 Br NH4+OH-
注意“氨”、“胺”及“铵”的含义
3 胺的结构
3
有机胺分子中氮原子为sp 杂化:
12.2.2 胺的物理性质
低级胺是有氨味或鱼腥味的气体或液体,高级胺
为固体,芳胺有毒!
溶解度:胺能与水分子形成氢键,故低级胺易溶
于水,但随分子量的增加而迅速降低。
沸 点:由于氢键作用,胺的沸点、溶解度比同
分子量的烃高,而比相应的醇或酸低。
红外谱图
-1
ν 3500~3400cm ,伯
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