《有机化学》下教学资料：13.pdfVIP

十三章十三章 糖糖 糖糖是自然界分布最广泛是自然界分布最广泛，地球上含量最丰富的地球上含量最丰富的一类生物有机分子类生物有机分子 糖在生物体中起着重要的作用。 是一切生物生存的重要能量物质。 是生物体内的结构性物质。 与机体免疫、细胞识别、信息传递等功能紧密相关。 糖糖 组成元素组成元素：： CC HH OO 通 式: C (H O) (碳水化合物) （有例外） m 2 n 糖 多羟基醛酮或水解后能产生多羟基醛酮的一类有机物 葡萄葡萄糖 糖可按照它们所含单体的数目 分为三类： ① 单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。 葡萄糖 果糖 单糖单糖一般是结晶固体般是结晶固体，能溶于水能溶于水，绝大多数单糖有绝大多数单糖有甜味甜味。 ② 低聚糖（寡糖）：能水解为2－10个单糖 的碳水化合物。 蔗糖 麦芽糖 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③ 多糖：能水解成10个以上单糖 的碳水化合物。 如淀粉如淀粉、纤维素等纤维素等。 淀粉淀粉 多糖没有甜味，不能形成晶体，难溶于水。 13.1 单单 糖糖 13.1.1 单糖的构型和标记 13.1.213.1.2 单糖的结构和构象单糖的结构和构象 13.1.3 单糖的化学性质 概述概述 ：：单糖的分类及表示方法单糖的分类及表示方法 根据分子中所根据分子中所含碳的个数含碳的个数，，单糖可分为单糖可分为 己糖己糖、、戊糖戊糖等等。 分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。 22n FischerFischer投影式表示单糖结构投影式表示单糖结构((开链式开链式）） 碳链竖置碳链竖置 ，，羰基朝上羰基朝上，，编号从靠近羰基编号从靠近羰基一 端开始,一短横线代表手性碳上的羟基。 1 2 3 4 5 6 (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛 葡葡萄糖是一种己醛糖 果糖是一种己酮糖： (3S(3S,4R4R,5R)5R)-11,33,44,55,66-五羟基五羟基-22- 己酮己酮 1313.11.11 单糖的构型和标记单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以单糖构型的确定是以甘油醛甘油醛为标准的为标准的。 羟基在在甘油醛的不对对称碳原子右边的被称为D-型，左边者者为L-型。 O H O H CC CC H C* OH HO C* H CCHH OOHH CCHH OOHH 2 22 D-甘油醛 L-甘油醛 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D-(+)-甘油醛的 手手性碳原碳原子构型型相相 同时时，称为称为DD型糖型糖；反之，称为称为LL型型。 例如例如 ： *