第12章醛酮醌.pptVIP

第12章 醛 酮 醌 碳原子以双键和氧原子相连接的基团称为羰基 C O 羰基碳原子上至少连有一个氢原子的叫做醛 CHO C O H 羰基碳原子上同时连有两个烃基的叫做酮 C O R R’ 12.1 醛 酮 12.1.1 醛和酮的结构、分类、同分异构及命名 1.醛和酮的结构 2.醛和酮的分类 烃基: 脂肪醛族酮、芳香族醛酮 烃基数目：一元醛酮、二元醛酮 3.醛和酮的同分异构 碳原子数相同的饱和一元醛酮具有相同通式CnH2nO 互为同分异构体 4.醛和酮的命名 系统法 选主链 : 含羰基和重键 Ar 为取代基 编 号 : 近羰基端 指明羰基位置和数目 12.1.2 醛和酮的物理性质 室温下,甲醛为气体,12个碳原子以下的醛酮为液体, 高级醛酮为固体. 低级醛有刺鼻的气味,中级醛(C3~C8)则有果香味 低级醛酮的沸点比相对分子量相近的醇低(分子间 无氢键) 14.1.3 醛和酮的化学性质 羰基还原生成醇、加成反应 醇醛缩合，碘仿反应等a—H的反应 与氢氰酸、氨的衍生物等加成反应 1.醛和酮的相似反应 加成反应 (1)与氢氰酸加成 醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮 （2）与氨的衍生物加成 (3) 与格氏试剂加成 2) H的反应 (1) 醇醛缩合 (2) 卤代和卤仿反应 3)还原反应 (1) 还原成醇 (2)还原成烃 ① 克莱门逊反应 ② 沃尔夫-凯西纳-黄鸣龙反应 2.醛的特性反应 1)氧化反应 (1) 银镜反应 (2)斐林反应 2)生成缩醛的反应 3) 与希夫试剂反应 醛与希夫试剂作用显紫红色,而酮不显色 12.2 醌 12.2.1 醌的结构和命名 结构 : 特殊的环状不饱和二酮 命名 : 位置 芳环名称 醌 对苯醌 邻苯醌 12.2.2 醌的性质 1.烯键的加成反应 2.羰基与氨的衍生物加成 单肟 双肟 醇、酚、醚、醛、酮的性质 一、实验目的  验证醇、酚、醚的主要化学性质。进行醇酚醚以及伯醇、仲醇、叔醇、多元醇的鉴别试验。 结合实验所见，联系醛、酮的分子结构，认识醛、酮的共性和个性。进行醛、酮的鉴别试验。 二、仪器药品  18mm×150mm、10mm×100mm试管、150ml烧杯、酒精灯、2.5mol/L氢氧化钠溶液、1.5mol/L硝酸、0.3mol/L硫酸铜溶液、乙醇、甘油、无水乙醇、酚酞指示剂、正丁醇、金属钠、卢卡斯试剂、仲丁醇、浓硫酸、叔丁醇、饱和碳酸氢钠、苯酚、0.2mol/L苯酚溶液、浓盐酸、0.2mol/L临苯二酚溶液、饱和溴水、1.5mol/L硫酸、0.2mol/L苯甲醇溶液、乙醚、0.06mol/L三氯化铁溶液、0.17mol/L重铬酸钾溶液、0.03mol/L高锰酸钾溶液、 100℃温度计、希夫试剂、碘溶液、乙醇、2.5mol/L盐酸、2mol/L氨水、甲醛水溶液（福尔马林）、乙醛、丙酮、苯甲醛、斐林溶液A、斐林溶液B、2，4-二硝基苯肼溶液、饱和亚硫酸氢钠溶液、1.25mol/L氢氧化钠溶液、0.05mol/L硝酸银溶液。 三、操作步骤 1、醇钠的生成和水解 在试管中加入无水乙醇0.5ml,再加入洁净的金属钠一小粒,观察反应放出的气体和试管的发热。随着反应的进行,试管内溶液逐渐变稠。当钠完全溶解后,冷却,试管内凝成固体。然后滴加水直到固体消失,再滴加入一滴酚酞试液,观察并解释发生的变化。 2、醇的氧化 取试管三支,分别加入正丁醇、仲丁醇、叔丁醇各3滴,再取试管一支,加3滴蒸馏水作为对照。然后各加入1.5mol/L硫酸1ml、0.17mol/重铬酸钾溶液2-3滴,振摇,观察并解释发生的变化。 3、与卢卡斯试剂的反应 取三支试管,编号,1试管中加5滴正丁醇,2试管加5滴仲丁醇,3试管加5滴叔丁醇。在50-60℃水浴中预热片刻。然后同时向三支试管加入卢卡斯试剂各1ml,振摇,静置,注意观察并解释所发生的现象。 4、甘油与氢氧化铜的反应 取试管两支,,各加入2.5mol/L氢氧化铜溶液1ml和0.3mol/L硫酸铜溶液10滴,摇匀。然后分别加入乙醇1ml、甘油1ml,振摇,观察变化。然后往深蓝色溶液中滴加浓盐酸到酸性,观察并解释发生的变化。 5、酚的弱酸性试验 取蓝色石蕊试纸一小片,放在表面皿上,用蒸馏水湿润,在试纸上加1滴0.2mol/L苯酚溶液,观察并解释发生的变化。另取试管两支,各加苯酚少许和水1ml,振摇,观察现象。往一支试管中加入2.5mol/L氢氧化钠溶液数滴,振摇,观察现象;往另一支试管中加饱和碳酸氢钠1ml,振摇,观察并解释发生的变化。 6、溴与苯酚的反应 在试管中加入0.