有机合成与有机推断题的解题方法和技巧.doc.docVIP

有机合成与有机推断题的解题方法和技巧 有机合成与有机推断是高考的热点，是命题者的保留题目，预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且有可能逐步走向综合性、信息化、能力型方向发展。而如何解有机合成与有机推断题是有机化学的重点内容之一，也是大家在复习中应予以关注的重点内容之一。 有机合成与有机推断题的特点 命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反映类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。 命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质为中心来考查。 有机合成与有机推断题的解题思路 解有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面掌握有机物的性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分清题意，弄清题目的来龙去脉、掌握题意）、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）、积极思考（判断合理，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法，剥离法，分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。 有机合成与有机推断题的解题技巧 准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口 例1、（2003年全国）根据图示填空 （1）化合物A 含有的官能团是 。 （2）1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式是 。 （3）与A具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是 。 （4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是 。 （5）F的结构简式是 。由E生成F的反应类型是 。 解析：由A与NaHCO3溶液反应可以确定A中有—COOH；由A与[Ag(NH3)2]+、OH－反应可知A中含有—CHO；综合E到F的反应条件、E中含—COOH、F的分子式及是一个环状化合物，可以推测F是一个环酯，E分子中的—OH来自于—CHO与H2的加成，而1 mol A 与2 mol H2反应生成 1 mol E，所以A中还含有一个碳碳双键。A经E到F的过程中只有成环而无碳原子的增减，所以A中也只含有4个碳原子；A经B到D的反应过程中没有碳链的改变，所以A分子的碳链结构中也没有支链；结合A中的官能团可以确定A的结构简式为：OHC—CH CH—COOH。 1 mol A 与2 mol H2发生加成反应，分别是碳碳双键、醛基的加成。 与A具有相同官能团的A 的同分异构体应该有一个支链。 B在酸性条件下，由盐生成了酸，结构中的碳碳双键再与Br2发生了加成反应。 答案：（1）碳碳双键，醛基，羧基 （2）OHC—CH=CH—COOH + 2H2 HO—CH2—CH2—CH2—COOH （3） （4） （5） 或 酯化反应 反思：由转化过程定“结构片断”或官能团，将多个“结构片断”、官能团、碳链等综合确定未知物的结构，是从有机物转化框图中确定有机物最实用的一种方法。 【变式】（1）具有支链的化合物A的分子式为C4H9O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是 。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式 。 （2）化合物B含有C、H、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，则B的结构简式是 （3）D在NaOH水溶液中加热反应，可生成A的钠盐和B，相应反应的化学方程式是 根据特殊反应条件推断 反应条件 可能官能团 浓硫酸 醇的消去（醇羟基）酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 酯的水解（含有酯基） 二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 卤代烃的水解 酯的水解 NaOH醇溶液 卤代