各章内容总结探讨.ppt

第 3 章 立体化学 小结 2.烷烃的命名（烷基的命名，螺环，桥环）； 3.烷烃的构象（乙烷、环己烷的优势构象） 4.烷烃的物理性质（m.p、b.p 比较） 5.烷烃的化学性质(自由基反应机理,三元环的特殊反应) 第6章 有机化合物的结构解析 小结 * * * * * * * * * 第 1，2 章 烷烃和环烷烃 小结 氢原子的活泼性：3?H＞2?H＞1?H； 自由基的稳定性：3?＞2?＞1?＞ CH3· 1.碳的杂化方式：SP3(烷)；SP2(烯;C.;C+;C-)；SP(炔) ① 手性碳、*手性分子(无对称面，无对称中心); ② Fischer投影式的写法、*R/S标记法； ③*内消旋体、外消旋体等的概念。 第 4 章 烯烃 小结 一、命名:( 几何异构 Z/E ; 顺反) 二、烯烃制备： (1) 醇脱水 (2) 卤代烷脱HX 三、化学反应 1、亲电加成 (M’s规则:H多加H) （1） HX （H+-X-） M’s （2） H2SO4 (H+-OSO3H- H+-OH-) M’s （3） H2O/H+ (H+-OH-) M’s （4） X2（X-X）Br2；Cl2 （5） HOX或X2 /H2O(X+-OH-) M’s延伸 2、自由基加成：*仅 HBr，ROOR条件，反M’s 3、硼氧化(氧化)反应： (1)BH3或B2H6 (2)H2O2/OH- 相当于水合（H+-OH-）反M’s 4、α-H卤代 (Cl2或Br2/△或hv; NBS) H2SO4 △ ) ( 酮、酸 酮、醛 邻二醇 环氧化物 端基生成CO2 H+ 5、烯烃氧化（4种类型） 6、烯烃还原（催化加氢） H2-Pt,Pd,Ni 一、端基炔H的酸性 *炔化钠的烷基化反应（合成题：增长C链） *端基炔的鉴别 二、还原反应 (1)催化氢化：炔还原到烷，催化剂：Pd,Pt,Ni (2)弱还原剂：炔还原到烯 *Lindlar催化剂：Pd / BaSO4-喹啉或 Pd / CaCO3 -醋酸铅,顺式加成 Na或Li,K的液NH3溶液，反式加成 三、亲电加成 (1)Br2,Cl2 ;(2)HX(M’s) ; *(3)水合(先M’s，再重排) 四、氧化 (1)KMnO4 (2)1.O3/2.H2O 五、共轭二烯烃的1,2和1,4加成 六、 *双烯合成 第 5 章 炔烃和共轭二烯 小结 核磁共振(NMR):给出分子中各种氢原子的数目 及氢原子所处的化学环境。 红外光谱(IR):揭示分子中官能团种类，确定化合物类型。 羰基（C=O）约在1700cm-1出强峰。 不饱和度=C+1-H/2 特 征 信 息 1. 信号数 等位H的种类数 2.峰强度/面积 等位H的个数比 3.峰裂分情况 相邻H的个数(n+1规律) 4.δ值 等位H所处的化学环境 第七章 芳烃 小结 一、苯的亲电取代反应 (1)卤化(2)硝化(3)磺化---可逆反应，合成上有用 *(4)傅-克反应(Cat:AlCl3) a 、傅-克烷基化（苯环上引入烷基） 烷基化试剂：卤代烃、烯烃、醇 C+为亲电试剂，可能重排。 b、傅-克酰基化（引入酰基成芳酮） 酰基化试剂：酰卤、酸酐，不重排。 *注：苯环上有第二类定位基时不发生傅-克反应。 二、苯侧链反应 (1)侧链氧化，无论链多长都氧化成苯甲酸。 (2)侧链卤代，α-H被卤代。 取代基对苯环活性及定位的影响 拉-(-I+C) 邻对位定位基(第一类定位基) 强烈活化 中等活化 弱活化 弱钝化 -NH2 -OH -NHCOR -OR -R -Cl -Br 给+(-I +C) 给+(-I+C) 给+(+I, +C) 活 化 ★ 间位定位基(第二类定位基) 拉- (