12含N物.ppt

* 12 含氮有机物 12.1 硝基化合物 一、分类、命名 二、结构 三、物理性质 四、化学性质 1、还原反应 ２、互变异构和酸性 硝基式　　　　　　　　假酸式 酸性： 12.2 胺 伯胺 叔丁胺 乙二胺 苯胺 一、分类及命名 二甲基乙胺 N－甲基－N－异丙基苯胺 溴化三甲基乙铵 仲胺 叔胺及季铵盐 甲丙胺 2-（N-甲基氨基）己烷 N-乙基苯胺 二、胺的结构　　　N原子:1S22S22P3 ‥ ‥ ‥ 2S 2P SP3 杂化 甲烷 氨 三甲胺 苯胺 伯、仲胺能形成分子间氢键(N-H-N)但比(O-H-O)弱(对沸点的影响)。 伯、仲、叔胺与水皆形成氢键(对水溶性的影响)。 三、物理性质 四、化学性质 1、碱性及成盐反应 ‥ ‥ 脂肪胺： （1）气态或非极性溶剂中：叔胺﹥仲胺﹥伯胺 （2）水溶液中? 脂肪胺水溶液的溶剂化效应 溶剂化效应及空间效应导致叔胺碱性比仲胺弱 芳香胺： ∴ 脂肪胺﹥氨﹥芳香胺 成盐反应： ∴ 水溶液中：仲胺﹥伯胺﹥叔胺 pKb 4.76 3.35 3.27 4.22 pKb 9.26 13.2 近中性 2、烷基化反应 （2）过量的氨可减少多烷基化反应， 如： （1）产物为混合物 （3）可用于合成多种有机化合物 1mol 70mol ～70% 3、酰基化反应 可用以保护氨基: 4、磺酰化反应 可用与伯、仲、叔胺的鉴别 不反应 5、 与亚硝酸的反应 伯胺： 放氮 26% 13% 25% 0~5℃ ＞5℃ 仲胺： 黄色油状液体 棕黄色油状液体 叔胺： 溶于水 6、芳胺的取代与氧化 如欲得一取代物，可将氨基乙酰化使苯环活性降低，然后…… 芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化。 7、重氮盐的形成与偶合反应 * 重氮盐的偶合反应: * 重氮盐的取代反应　（放氮） 问：如何完成以下转变？ 12.3 酰胺 一、分类、命名 酰胺基 酰胺 一元取代酰胺 二元取代酰胺 苯甲酰胺 3－甲基－4－己烯酰胺 N，N－二甲基丙酰胺 *