14醇、酚、醛、酮、胺的性质鉴别.doc

化学与环境学院 有机化学实验报告 实验名称: 醇、酚、醛、酮、胺的性质鉴别 学生姓名：大芒果 学 号： 专 业：理综2班 年级班级：2014级理综二班 指导老师：曾志 日 期：2015年10月27日 实 验 报 告 书 写 要 求 1．实验报告应妥善保存，避免水浸、墨污、卷边，保持整洁、完好、无破损、不丢失。不得缺页或挖补；如有缺、漏页，详细说明原因。 2．实验报告应用字规范，字迹工整，须用蓝色或黑色字迹的钢笔或签字笔书写，不得使用铅笔或其它易褪色的书写工具书写（实验装置图除外）。 3．实验现象必须做到及时、真实、准确、完整记录，防止漏记和随意捏造。实验结果必须如实记录，严禁伪造数据。 4．实验前必须做好实验预习。 【实验目的】 通过实验进一步认识醇类的一般性质，并比较醇和酚之间化学性质上的差异，认识羟基和烃基的相互影响。 通过实验进一步加深对醛、酮的化学性质的认识，掌握鉴别醛、酮的化学方法。 【实验原理】（包括反应机理） 醇和酚的结构中都含有羟基，但醇中的羟基与烃基相连，酚中羟基与芳环直接相连，因此它们的化学性质上有很多不相同的地方。羟基是醇的官能团，O－H键和C－O键容易断裂发生化学反应；同时，α-H和β-H有一定的活泼性，使得醇能发生氧化反应、消除反应等；而邻多元醇除了具有一般醇的化学性质，由于它们分子中相邻羟基的相互影响，具有一些特殊的性质，如甘油能与Cu(OH)2作用。酚类化合物分子中含有羟基，O－H键已发生断裂，在水溶液中能电离出少量氢离子，使酚溶液显示弱酸性；－OH受苯环上大π键的影响，使得C－OH键显示一定的活性，易发生氧化反应；而苯环也受－OH的影响，使得苯环上的H的活性增强，易发生取代反应。 醛和酮都含有羰基，可与苯肼、2，4-二硝基苯肼、亚硫酸氢钠、羟胺、氨基脲等碳基试剂发生亲核加成反应，所得产物经适当处理可得到原来的醛酮，这些反应可用来分离提纯和鉴别醛酮。此外，甲基酮还可发生碘仿反应。利用Tollens试剂、Fehling试剂、Benedict试剂、Schiff试剂或铬酸试剂可将醛酮加以区别。 配制Tollens试剂所涉及的化学变化如下：试剂时应防止加入过量的氨水，否则，将生成雷酸银。受热后将引起爆炸，试剂本身还将失去灵敏性。 Tollens试剂久置后将析出黑色的氮化银沉淀，它受震动时分解，发生猛烈爆炸，有时潮湿的氮化银也能引起爆炸。因此℃ 沸点/℃ 外观 甲醇32.04 –97? 64.7? 无色液体乙醇正丁醇仲丁醇叔丁醇氢氧化钠39.9971 318 1388 白色不透明的蜡状固体甘油 94 40.6 181.9 无色或白色晶体 FeCl3 162.2? 306 315? 六水:黄色固体硝酸银169.88 212? 444 无色固体甲醛乙醛 苯甲醛 丙酮 H试纸、玻璃棒min 1、醇的性质 (1)比较醇的同系物在水中的溶解度 在4支试管中各加入2L水，然后分别滴加甲醇、乙醇、丁醇各10滴，振摇。 在3支干燥的试管中，分别加入0.5mL正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，每个试管中各加入2mL 后有少量浑浊，加入正丁醇的试管无明显现象。 向盛有1mL乙醇的试管中滴加1%KMnO4溶液2滴，充分振荡后将试管置于水浴中微热，观察溶液颜色的变化，写出有关的化学反应式。KMnO4后溶液呈紫红色，微热后试管中出现棕色沉淀。 反应式： CH3CH2OH + KMnO4 CH3COOH + H2O + MnO2↓ 2min (4)多元醇与氢氧化铜的作用 用6mL5%氢氧化钠及10滴10%CuSO4溶液，配制成新鲜的氢氧化铜，然后一分为二，取5滴多元醇样品（甘油）滴入新鲜的氢氧化铜中，记录观察到的现象。加入氢氧化钠溶液后有蓝色沉淀生成，加入甘油后沉淀溶解，生成绛蓝色络合物min 2.酚的性质 在试管中盛放苯酚的饱和水溶液6mL，用玻璃棒蘸取一滴于H试纸上试验其酸性。将上述苯酚饱和水溶液一分为二，一份作空白对照，于另一份中逐滴滴入5%氢氧化钠溶液，边加边振荡，直至溶液呈清亮为止，通入二氧化碳到酸性。H为5。 加入氢氧化钠后溶液变清亮，通入二氧化碳后溶液变浑浊。 →C6H5OH+NaHCO3 1min (2)苯酚的氧化 取苯酚的饱和水溶液3mL置于试管中，加5%碳酸钠0.5mL及0.5%高锰酸钾溶液1mL，边加边振荡，观察现象。 1min (3)苯酚与FeCl3作用 取苯酚的饱和水溶液2滴放入试管中，加入2mL水，并逐滴滴入l3 溶液中，观察颜色的变化 3.醛、酮的区别 ollens试验 ollens试剂的配制 加20mL5%硝酸银溶液于一干净试管内，加入1滴10%氢氧化钠溶液，然