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题型及分值:
命名 1分×10=10分
填空 1分×20=20分
选择 1分×10=10分
排序 2分×5=10分
立体化学3分+3分+4分=10分
简答 5分×2=10分
合成5分×4=20分
推断题 10分
命名 填空 选择 排序 立体 简答 合成 推断 合计 绪论 0 烷烃 1 1 3 5 烯烃 1 1+2 1 5 10 二烯烃 1 1 环烷烃 2 3 5 炔烃 5 3 立体化学 4 4 卤代烃 1 1 2 4 苯基芳香 1 1 1 5 8 醇醚酚 1 2 2 5 10 醛酮 1 2 2 5 10 羧酸 2 1 2 5 二羰基 5 5 硝基 氨 1 2+2 2 7 偶氮 2 2 杂环 1 1 2 碳水 1 1 氨基酸 1 1 元素 2 2 波谱 3 10 13 合计 10 20 10 10 10 10 20 10 100
绪论
1 有机化合物的酸碱概念 路易斯酸碱理论 勃朗斯德(Bronsted)-劳尔(Lowry)酸碱
2 有机化合物的酸碱性比较 pKa 共轭酸碱
3 有机共价键的杂化方式 s-p s-p2 s-p3
烷烃
1 烷烃的命名:最基本 一般不会单独考
2 烷烃的构象 乙烷和取代乙烷的构象 如丁烷 1,2-二溴乙烷等
3 烷烃的化学性质 主要卤代 机理 方程式 自由基稳定性 不同H和卤素的反应活性
烯烃
1 烯烃的命名: 注意顺反异构 E-Z标记法
2 烯烃的结构 sp2杂化 平面结构
3 烯烃的化学性质
a 催化加氢
b 亲电加成 加卤化氢 马氏规则反马氏规则等 碳正离子机理 碳正离子稳定性
硫酸加成、烯烃水合、卤素加成
c 自由基加成 机理、稳定性、反应条件
d 硼氢化-氧化---反马氏规则加水
e 臭氧化、四氧化锇α-氢的反应 取代、氧化
共轭二烯烃
1 命名
2 结构
3 化学性质
1,2-加成和1,4-加成、D-A反应
环烷烃
1 命名 螺环化合物、桥环化合物
2 结构 环己烷、取代环己烷的构象,e键、a键
3 化学性质
特殊性质 三元环的开环,一般性质 不同种类H的取代
炔烃
1 命名: 主要是 烯炔的命名(先烯后炔)
2 结构: sp杂化 线性结构
3 化学性质
a 三键氢的酸性 银镜反应 铜镜反应
用来鉴别 烷烃、烯烃、炔烃
b 亲电加成 注意和烯烃的区别和联系 加水有重排 溴水 卤化氢 水等
c 硼氢化-氧化 高锰酸钾、臭氧氧化 还原(林德拉催化剂)等
d 亲核加成 与醇钠、氰化钠等
第七章 立体化学1判断手性碳原子的构型 构型相互转化(费舍尔投影式和契线式) 能够命名化合物
2 能够根据条件 计算化合物的对映体含量
第八章 卤代烃
1 命名 不会单独 一般和其他官能团结合 注意先后次序
2 结构 sp3杂化 电负性
3 化学性质
a 亲核取代 机理 SN1和SN2 卤代 水解 氰解 醇解等的条件 反应速度比较等
与硝酸银的醇溶液反应 SN1可用于不同种类卤素鉴别
b 消除反应 E1 和E2,反应方程式和SN的区别
c 和金属镁反应 偶联反应 增长碳链的反应
第九章 苯及芳香化学
1 命名 苯、萘、蒽、菲
2 结构 芳香性 平面结构 sp2杂化
3 化学性质
a 总则:苯、萘、蒽、菲的活性次序和定位规律
b 苯的化学性质
芳烃侧链的氧化、苯环的氧化
亲电取代反应 机理、方程式、产物 卤代,硝化、磺化 F-C反应等
定位效应 反应活性用于合成反应
c 萘、蒽、菲的化学性质 和苯环比较
定位规律同苯环 9,10为活泼、注意同环取代还是异环取代
第十章 醇、醚、酚
1 命名
2 结构
3 化学性质
a 醇的化学性质
酸性 不同醇的酸性强弱、和其他化合物如酸、酚等
生成卤代烃 卢卡斯试剂用来鉴别不同的醇
脱水 分子间、分子内脱水反应的产物、机理、方程式
氧化 伯醇 仲醇 叔醇的氧化
b 酚的化学性质
酸性 原因、酸性的强弱和取代基对酸性的影响等
苯酚的制备方法
酚羟基的其他反应 酚醚的生成 酯化等
酚环上的反应 原则 比苯快(特别是卤代可用于鉴别)
c 醚的化学性质
混醚制备和氧盐生成及醚键断裂
如的制备及分解
第十三章 醛、酮
1 命名 结构
2 化学性质
a 亲核加成 机理、难易比较、方程式
与氰化氢、亚硫酸氢钠(可用于鉴定和提纯)、醇(缩醛和半缩醛用于醛基保护)、格氏试剂(用于制备醇)、与胺的衍生物反应(可用于鉴别)
b α-氢的反应活性
取代、氧化、
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