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摘 要
黄烷酮类化合物是一类在多种植物中广泛分布的多酚化合物,由于其具有多种生物活性和药理作用,已引起了人们广泛的兴趣。
本文综述了近年来黄烷酮类化合物抗氧化、清除自由基、抗肿瘤、抗癌、抗菌等药理学作用以及黄烷酮类化合物的合成方法的研究进展。以廉价的异香草醛和 2,4,6-三羟基苯乙酮为起始原料,经过香叶基化、环化、选择性的保护酚羟基、羟醛缩合、催化环化、脱保护基等步骤,但由于反应复杂,副产物多,未能分离出目标产物,继续寻找合适条件应能得到目标产物。所有新化合物的结构都经过 IR, 1H NMR,MS,HRMS 确认。
关键词:黄烷酮类化合物;生物活性;中间体
Abstract
Flavanones compounds are a class of polyphenolic compounds in a variety of plants widely distributed, because it has a variety of biological and pharmacological effects, it has aroused widespread interest.
This article reviews the recent flavanone antioxidant, free radical scavenging,anti-tumor, anti-cancer, anti-bacterial and other pharmacological research development and synthesis of flavanones compounds. Cheap vanillin and 2,4,6-hydroxyacetophenone as a starting raw material, geranyl, cyclization, selective protection of a phenolic hydroxyl group, aldol condensation, catalyzed cyclization and other steps off protecting group, however, since the reaction complex, multi-product, failed to separate the desired product and should be able to continue to identify suitable conditions to give the object product All structures of the new compounds have been IR, 1H NMR, MS, HRMS confirmation.
Keywords: flavanone;biological activity;intermediate
目 录
1. 绪论 1
1.1黄烷酮类化合物的概况 1
1.2 黄烷酮类化合物药理活性的研究进展 2
1.2.1 抗肿瘤、抗癌作用 2
1.2.2 抗氧化及抗自由基作用 2
1.2.3 抗炎、抗微生物及提高免疫功能的作用 2
1.3 黄烷酮类化合物合成方法 2
1.3.1 酸碱催化剂环化试剂 3
1.3.2 硅胶催化环化试剂 3
1.3.3 NiCl2/Zn /KI 体系催化环化 3
1.3.4 光照环化 4
1.4 选题依据及研究意义 4
1.5 研究思路 4
2. 实验部分 6
2.1 黄烷酮的简介 6
2.2 合成路线 6
2.3 实验部分 7
2.4 化合物的合成 8
3. 实验总结与展望 12
3.1 实验总结 12
3.2 展望 12
参考文献 13
致 谢 14
附 录 15
1. 绪论
在自然界中,黄酮类化合物是最大类别的化合物,大多存在于植物的花叶部位,且在豆科、银杏科、芸香料等植物中较为常见。至今为止,从植物中提取的黄酮类化合物已达6000多种,可见其丰富的资源。据相关文献报道,黄酮类化合物具有多种生物活性,杀菌、抗炎、抗肿瘤、抗RS病毒、抗氧化等,具有很高的药用价值。黄酮类化合物的生物活性推动了对黄酮类化合物的研究、开发和利用,使得它的研发进入到了一个崭新的阶段,促使其在化妆品、医药、食品等工业中有着广泛的应用。
研究发现,由于在众多黄酮类化合物中其结构存在着一定的差异,使得一部份化合物表现出生物活性,另一部份却没有,它们的生物活性也由于结构的不同而表现出不同的活性,况且黄酮类化合物在植物体内的含量极低,使得其根本无法满足人们的日常需求,因此采用化学的方法合成出高活性的黄酮类化合物对医药及食品工业具有十分重要的意义。
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