2016--2017高三化学一轮复习重要有机物之间的相互转化(公开课).ppt

有机物之间的相互转化 我们学过的官能团分别有哪些化学性质？ 你能写出几个下面类型的反应 如何一步实现下列变化？ 1、有哪些方法能得到溴乙烷？ 2、有哪些方法能得到乙烯？ 3、有哪些方法能得到乙醇？ 4、有哪些方法能得到乙醛？ 5、有哪些方法能得到乙酸？ 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机化合物之间的转化关系 有机合成——分子骨架的构造 增长碳链 有机合成——官能团的引入 引入 C＝C 的三种方法： 有机合成——官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 请完成下列转化 挑战一下：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线 * * * * * * * * * * 江苏省海头高级中学 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 炔烃 烯烃 物质类别 -COOH -CHO -OH -X -C≡C- -C = C- 化学性质 代表物 名称 官能团 碳碳双键 乙烯 加成、加聚、氧化 碳碳叁键 乙炔 加成、加聚、氧化 卤素原子 溴乙烷 取代、消去 羟基 乙醇 取代、消去、氧化 醛基 乙醛 还原、氧化 羧基 乙酸 酸性、取代 酯基 乙酸乙酯 取代 --CO-- O 氧化反应 消去反应 取代反应 加成反应 化学方程式 反应类型 CH≡CH 加成 CH2＝CH2 加成 CH3CH3 加成 CH3CH2OH CH3CHO CH3CH2Br 取代 消去 取代 加成 氧化 氧化 CH3COOH CH3COOCH2CH3 酯化 消去 加成 水解 水解 加成 加成 水解 炔 加成 烯 加成 烷 加成 醇 醛 卤代烃 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 羧酸 酯 酯化 官能团 消去 加成 加成 水解 水解 加成 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 RCOOH RCOOR 酯化 消去 水解 水解 加成 加成 RC≡CH 加成 RCH＝CH2 加成 CnH2n+2 加成 R-OH R-CHO R-Br 取代 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 R-COOH R-COO-R 酯化 消去 水解 水解 加成 加成 减少碳链 成环 开环 酯化，醇分子间脱水成醚， C＝C、C≡C与HCN加成，加聚、缩聚等反应 多元羧酸和多元醇形成环酯等反应 环酯的水解等反应 酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 引入 -X 的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 引入 -OH 的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 a.官能团种类变化： 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3CH2-Br CH3-CHO b.官能团数目变化： c.官能团位置变化： 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH2CH2-Br CH3CH-CH3 Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH3CH2-Br CH2Br－CH2Br 逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 —CH2-O-C- O CH3 CH2Cl A B … CH2-Cl CH2-Cl NaOH、水 CH2-OH CH2-OH B A … C-O-CH2 O C-O-CH2 O * * * * *