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实验四 1-溴丁烷的制备（4学时） 主讲教师：祝诗发 有机化学实验 化学化工学院 一、实 验 目 的： 学习从醇制备卤代烃的原理与方法； 练习带有有害气体吸收装置的回流加热操作； 掌握蒸馏、萃取、洗涤、液体干燥等基本操作。 有机化学实验 Chem is try ! 将结构对应的醇通过亲核取代反应转变为卤代物，常用的试剂有氢卤酸、三卤化磷和氯化亚砜。 醇与氢卤酸的反应是制备卤代烷最方便的方法。根据醇的结构不同，反应存在着两种不同的机理，叔醇按SN1机理，伯醇则主要按SN2机理进行。 二、实 验 原 理： 有机化学实验 Chem is try ! 1-溴丁烷的制备： 主反应： 副反应： 提供质子，使醇质子化，作催化剂 问题：浓硫酸的作用是什么？ 名 称 ? 分子量 ? ? 性 状 ? 密度 熔点(℃) 沸点(℃) 折光率 溶 解 度 水 乙 醇 乙 醚 正丁醇 74.12 液 体 0.810 －89.8 117.4 1.3971 915 ∞ ∞ 1-溴丁烷 137.03 液 体 1.275 -112.4 101.6 1.4390 0.0616 ∞ ∞ 溴化钠 102.9 无色立方晶体 3.203 755 1390 － 可 溶 略 溶 不 溶 浓硫酸 98.08 无色油状液体 1.84 10.35 340 (分解) － ∞ ? ? 1-丁烯 56.10 气 体 0.5951 -185.4 －6.3 1.3777 不 溶 易 溶 易溶 正丁醚 130.22 液 体 0.773 －97.9 142.4 1.3992 0.05 ∞ ∞ 三、相关物质的物理常数： 数据来源：Combined Chemical Dictionary 回流装置 气体吸收装置 蒸馏装置 分液装置 Chem is try ! 有机化学实验 四、实 验 装 置 图： 100mL圆底烧瓶 8.3g 无水NaBr，6.2mL n-C4H9OH 2~3粒沸石 安装回流冷凝管 (10mL水 + 10mL浓H2SO4 ) 分2-3次从冷凝管上端加入 安装气体吸收装置 加热回流20min 稍冷、改为蒸馏装置 补加2~3粒沸石 馏出液 C4H9Br、C4H9OH、 (C4H9)2O、H2O、HBr 残留液 弃去 加5mL水 洗涤 上层 H2O 、 HBr、 C4H9OH 弃去 下层 C4H9Br、C4H9OH、(C4H9)2O 加3mL浓H2SO4 2次洗涤 五、实 验 流 程 （请参考教材Page19） 上层 H2SO4 、 C4H9OH2、C4H9-O-C4H9 下层 C4H9Br、（少）H2SO4 + + H 倒入废液桶内 加10mL水 洗涤 加5mL10%Na2CO3 洗涤 加10mL水 洗涤 无水CaCl2 干燥 蒸馏 收集99~102℃馏分 （此步不做） * 具体操作步骤： 1、投料 （1） 先配制混酸：在烧杯中加入10ml水，再缓慢加入10ml浓硫酸，混合均匀，并冷至室温后备用。（已配好） （2）在100mL圆底烧瓶中依次加入8.3g溴化钠和6.2ml正丁醇，充分振荡后加入2-3粒沸石。 （3）安装回流冷凝管，从上方分2-3次加入稀硫酸。 (注意：投料时不要让固体沾到磨口以及 液面以上的烧瓶壁上。投料后，一定要混合均匀)。 Chem is try ! 有机化学实验 * 在冷凝管上端接一吸收溴化氢气体的装置，用5%的氢氧化钠做吸收剂。（注意倒扣的漏斗口与碱液间的距离，防止碱液被倒吸）。 电热套小火加热到沸腾，回流20-30 min。并不时摇动烧瓶促使反应完成。（注意调整距离和摇动烧瓶的操作，并控制回流速度） 2、加热回流 问题： 如果产生的是碱性气体（如：氨气），用什么物质做吸收液？ Chem is try ! 有机化学实验 防倒吸 * 3、分离粗产物 待反应液冷却后，改回流装置为蒸馏装置（用75度弯管和直形冷凝管冷凝），蒸出粗产物。 Chem is try ! 有机化学实验 判断产物是否蒸完，可依据以下几点: (a) 反应瓶内上层油层消失； (b)蒸出液是否由混浊变为澄清； (c)用内盛对水的小试管收集馏 液，观察有无油珠物质的存在。 * 4、洗涤粗产物 将馏出液移至分液漏斗中，加入5ml水洗涤，静置分层（产物哪一层？）后，将产物转入分液漏斗中，用3ml浓硫酸洗涤，分去硫酸层（哪一层？）。有机相依次用10ml水、5ml 10%Na2CO3溶液