吖啶衍生物的合成、活性及应用研究进展讲解.doc

吖啶衍生物的合成、活性及应用研究进展 力瓦衣丁·买合苏提a,b 穆赫塔尔·伊米尔艾山*,a (a 新疆大学化学与化工学院 乌鲁木齐 830046) (b新疆维吾尔自治区中医药民族药研究所 乌鲁木齐 830000) 摘要：本文介绍了吖啶衍生物的合成方法、生物活性、荧光性能，对其在药物及功能化合物合成研究方面的研究进展进行了综述，同时，介绍了相关吖啶衍生物在药物化学、分析化学、等应用领域的新进展，吖啶衍生物的合成与应用前景进行了展望。 关键词：吖啶衍生物；合成，活性；应用 Progresses in Syntheses，Activity and Applications of Acridin Derivatives Mahsud, Liwayidina,b Imerhasan, Mukhtar*,a (a College of Chemistry and Chemical Engineering, Xinjiang University, Urumqi 830046) 　 　 　 (b The Chinese and Ethnic Medicine?Research Institute of Xinjiang Uygur Autonomous Region, Urumqi 830002) 1 概述 吖啶，因其特殊的杂环化学特性多种性能以及广泛的工业应用，而一直受科学家的关注[1]。十九世纪当人们发现吖啶衍生物能优先与活细胞中的结合并广泛用于抗疟药物之后这类物质便引起各国科学家浓厚的兴趣，并发现吖啶类化合物有多种用途，诸如抗菌[]，抗疟疾[]，以及抗肿瘤[]，抗血吸虫[]等，有些吖啶衍生物被用作DNA和RNA插入试剂[]，有些吖啶化合物已被应用于染料工业很长时间[]，近来吖啶衍生物以及延长的共轭体系呈现出不寻常的电子效应和光学性能而期望被用作半导体材料[]。人们对其合成方法进行了不断的探索与改进合成了一系列的吖啶类物质。 Bernthsen反应最早的合成吖啶的方法，他用二苯胺和羧酸，与2在200-270℃下加热合成了吖啶[]。合成吖啶最常用的方法是2-羧基二苯胺成环反应9-吖啶酮9-氯吖啶还原反应制备[1]。也有用2-醛基二苯胺或者2-羰基二苯胺制备，但作为反应物的醛基或者羰 * E-mail: imerhasan@xju.edu.cn Received ; revised ; published online Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. . 国家自然科学基金(No. 资助项目. 基化合物较难制备[]，也有一些吖啶衍生物使用脱氢作用合成[]。 2 衍生物的合成 M[25]等合成出了2,3-二甲氧基-6-硝基-9-(γ-二乙胺基-β-羟基丙胺)吖啶[26-27]。见Scheme 1. (a) 化合物I和II在正戊醇和无水碳酸钾混合溶液中，在95o-100o下反应10得到产物III;III与新蒸馏的磷酰基氯混合回流2.5得到IV; IV在苯酚中油浴加热至85-90o，滴入γ-二乙胺-β-羟基丙胺，反应1.5得到V。 Scheme 1Subodh Kumar，Nand L. Agarwal等合成出一系列[a, h]二苯吖啶的环氧化衍生物，[a, h]二苯吖啶（化合物1）是已被证实的有效的抗肿瘤试剂[28] 。 经过二醇化，环氧化合成出了各种环氧化的衍生物，在随后的研究中发现化合物2-5，对突变的沙门氏菌突变体具有较好的活性[29]。Eq. 1. (1) 　 H. Jensen, F. Rethwisch等用新方法合成了不同的5-位取代的吖啶衍生物[30]。见Scheme 2. Scheme 2 H. Jensen等合成了9-乙胺基吖啶[31]。药学研究显示，当吖啶环上有含有2个碳且末端连着氨基时，对拟交感神经活性（sympathomimetic activity）Eq. 2. (2) Qing Su等报道了合成吖啶以及相关的氮杂芳聚环合物的一种有效方法。他们在用ZnCl2和o-芳基氨基希夫碱化合物反应企图获得新的Zn络合物和酰苯胺亚胺的螯合物的试验中发现取而代之的产物是吖啶衍生物，并合成出了一系列吖啶类化合物。发现了合成吖啶类衍生物方便有效的新方法[]。Eq. 3. 合成的衍生物如表 (3) 表1. ZnCl2催化的o-芳基苯胺类席夫碱发生成环反应后的产物见下表a Table 1