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第02单元烷烃和环烷烃

二、单环环烷烃的稳定性及化学性质 1. 环的稳定性 1)拜耳张力学说 内角: 120 108 90 60 Note:角张力及其影响因素 开链或大环化合物 环丙烷 结论:小环不稳定 2)环丙烷与环丁烷的构象 环丁烷:蝶形结构 Note: 扭转张力及其影响因素 2. 环烷烃的化学性质 环戊烷、环己烷 —— 取代反应 (与烷烃相似) 催化加氢开环 + H2   CH3CH2CH3 Ni 40℃ + H2 CH3CH2CH2CH3 Ni 120℃ 环丙烷、环丁烷 —— 易开环并发生加 成反应 (与烯烃相似) 与X2、HX反应 (溴的红棕色褪去) + Br2 BrCH2-CH2-CH2Br 室温 + Br2 BrCH2-CH2-CH2-CH2Br 加热 + HBr CH3CH2CH2Br 室温 + HBr CH3CH2CH2CH2Br 加热 Br /CCl4 (红棕色) 2 第2章 烷烃和环烷烃 一、烷烃的结构 sp3 CH4 1、甲烷 ? 甲烷分子的形成 + 4 第一节 烷烃 2.乙烷分子(CH3-CH3)的形成 2、烷烃的通式、同系列和同系物 通式:CnH2n+1 Note: SP3杂化;σ 键的特点; 同系列:结构相似,组成相差一个或多个CH2 二、饱和碳原子的类型 1 2 3 4 5 6 7 8 9 C1 、C6 、C7、C8、C9 — C3、C5 — C4 — C2 — 伯碳原子、一级碳原子、1° 仲碳原子、二级碳原子、2° 叔碳原子、三级碳原子、3° 季碳原子、四级碳原子、4° C1 — C2 — C3、C4、C5 — C6、C7 — C8 — C9 — 4° 3° 2° 1° 2° 1° CH CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 C CH 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 骨架式 试指出各碳原子的类型 想一想 1.烷烃的英文名称 三 、烷烃的命名法 甲烷 methane 乙烷 ethane 丙烷 propane 丁烷 butane 戊烷 pentane 己烷 hexane 庚烷 heptane 辛烷 octane 壬烷 nonane 癸烷 decane 2.普通命名法 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 n-己烷 正己烷 n-hexane isohexane 异己烷 正、异、新 正 normal n- 异 iso- 3. 常见的烷基 -ane -yl 新己烷 neohexane CH3- methyl Me 甲基 CH3CH2- ethyl Et 乙基 CH3CH2CH2- n-propyl n-Pr (正) 丙基 新 neo- isopropyl iso-Pr 异丙基 n-butyl n-Bu (正)丁基 sec-butyl sec-Bu 仲丁基 CH3CH2CH2CH2- iso- butyl iso-Bu 异丁基 tert-butyl t-Bu 叔丁基 亚甲基 亚乙基 次甲基 次乙基 1 2 3 4 5 6 7 2-甲基-3-乙基-4-甲基庚烷 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 3-乙基-2,4-二甲基庚烷 优先次序:叔丁基异丙基异丁基 丁基丙基乙基甲基 想一想 如何命名? ? ? 2,4-二甲基-3-乙基庚烷 2,4-dimethyl-3-ethyl heptane 3-ethyl -2,4-dimethyl heptane 1 2 3 4 5 6 7 2,6-二甲基-3-乙基庚烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 4. 系统命名法(IUPAC命名法) 命名原则: 1 选择最长的、连续不断的碳链为主链 2 从靠近取代基的一侧为主链编号 3小基团优先 A 碳链两侧同距离遇到不同取代基时 B 汉语写名称时 4 合并相同基团 5 取代基位次之和最小 6 复杂取代基加括号或标志 3-甲基-6-(1,1-二甲基丙基)癸烷 3-甲基-6-1,1 -二甲基丙基癸烷 3-methyl-6-(1,1-dimethylpropyl)heptane 3-methyl-6-1 ,1 -dimethylpropylheptane 四、烷烃的同分异

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