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醇的化学性质第二章 第二节 第二课时
一位著名的有机化学家曾说过,假如让一个有机化学家带上10种有机化合物到荒岛独自工作,他一定会选择醇。有了醇,他就能合成出多种多样的有机化合物。那么,在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用?
请完成乙醇的下列反应
2CH3CH2OH + O2
2CH3CH2OH+2Na → 2CH3CH2ONa+H2↑
2CH3CHO + 2H2O
C2H5OH + CH3COOH
CH3COOC2H5+H2O
有机物分子中的哪些化学键比较容易断裂?
不饱和键,极性键
观察醇分子的结构,找出其中有哪些极性键?
观察醇分子的结构,找出其中有哪些极性键?
与烷烃分子中的C-H键相比, ③、④的极性是增强了还是减弱了? α-H、β-H的活性如何?
极性增强,α-H、β-H都较为活泼。
观察醇分子的结构,找出其中有哪些极性键?
请根据上面的醇分子结构中的键型,结合我们已经学习过的乙醇的有关知识,预测醇分子中可能的断键方式,以及相应的化学反应。
观察醇分子的结构,找出其中有哪些极性键?
断键方式
断裂①键
断裂②键
… … … …
断裂①、③键
断裂②、④键
醇分子的断键与反应
断裂①键,反应: ________________________
反应方程式:
与活泼金属反应
2RCH2CH2OH+2Na→2RCH2CH2ONa+H2↑
CH2OH
CH2OH
+ K
2
变式训练
2R-O-H + 2Na → 2RONa + H2↑
2H-O-H + 2Na → 2HONa + H2↑
乙醇与水都能和金属钠反应,现象有何不同?为什么?
剧烈
缓和
推电子基
醇分子中烷基具有推电子作用,使醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱,因此醇分子中羟基氢原子的活性减弱。
断裂①键,反应: ________________________
反应方程式:
酯化反应
醇分子的断键与反应
醇分子的断键与反应
断裂②键,反应: ________________________
反应方程式:
与氢卤酸发生取代
RCH2CH2-OH + HX → RCH2CH2-X + H2O
醇分子的断键与反应
断裂① ③键,反应: _____________________
反应方程式:
2RCH2CH2OH + O2
醇的催化氧化
2RCH2CHO + 2H2O
不能脱氢氧化
(1) 2R—CH2—OH + O2
脱氢氧化为醛
脱氢氧化为酮
完成下列反应
醇分子的断键与反应
断裂② ④键,反应: _____________________
反应方程式:
醇的消去反应
+ H2O
主要产物
CH3CH2CHCH3
OH
CH3CH2CH=CH2+ H2O
CH3CH=CHCH3+ H2O
完成下列方程式
醇或卤代烃发生不对称消去反应时,脱去含氢少的碳原子上的氢原子。
思考:
主要产物
扎依采夫规则
醇分子的断键与反应
断裂① ②键,反应: ____________________
反应方程式:
分子间脱水
C2H5OH + HOC2H5
C2H5OC2H5 + H2O
乙醚
醇
烯烃
卤代烃
醛或酮
醇钠
醚
酯
你能用醇制备哪些物质?
②
①
⑤
③
④
总结
反应
反应类型
断键位置
与金属钠反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸催化下与乙酸加热
与HX加热反应
② ④
②
① ③
① ②
①
①
取代反应
氧化反应
消去反应
取代反应
取代反应
取代反应
燃烧
浓硫酸,加热
醇的断键与反应
写出分子式为C4H10O属于醇类的同分异构体。
判断它们能否发生消去反应和催化氧化反应,并预测其产物数目及类型。
练习
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