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第十三章 羧 酸
羧酸的酸性
亲核加成-消除反应
脱羧反应
?-位卤代反应
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13.1 命名与结构
1.命名 (同醛的命名)
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2.结构
-OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的?键共轭,形成?34大?键,使C=O中C原子正电性下降,使-OH氧原子的负电性下降;
-COOH中的C=O的亲核加成活性低得多,COOH中的-OH的亲核性低得多;
O-的负电荷可以向羧基上分散,所以-COOH中-OH的酸性强得多。
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3.羧酸的酸性
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13.2 物理性质
1.沸点
2.溶解度
C1~C4的脂肪酸溶于水,C5~C10的脂肪酸部分溶于水,C11以上的脂肪酸不溶于水;芳香族羧酸微溶于水。
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13.3 化学性质I —— 亲核加成-消除反应
1.与含碳亲核试剂的加成-消除反应
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2.与含氧亲核试剂的加成-消除反应
A. 酯化反应
1?、2?醇的酯化反应——酰氧断键
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醇构型保持
3?醇的酯化反应——烷氧断键
醇外消旋化
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B. 生成酸酐、酯的反应
脱水生成酸酐:
RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐
RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯
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3.与含氮亲核试剂的加成-消除反应 ——生成酰胺
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4.生成酰卤的反应
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13.4 化学
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