第四节研究有机化合物的一般步骤和方法3.ppt

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第四节研究有机化合物的一般步骤和方法3.ppt

资料:无水酒精的制取 普通酒精含乙醇95.57%(质量)和水4.43%,这是恒沸点混合物,它的沸点是78.15℃,比纯乙醇的沸点(78.5℃)低。把这种混合物蒸馏时,气相和液相的组成是相同的,即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出,不能用蒸馏法制得无水酒精。 实验室制备无水酒精时,在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加热回流,使酒精中的水跟氧化钙反应,生成不挥发的氢氧化钙来除去水分,然后再蒸馏,这样可得99.5%的无水酒精。 装置: 2、红外光谱 由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 三、分子结构的鉴定 红外光谱仪 红外光谱(IR) [练习8]某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。结构简式 为( ) C4H10O 74 C4H10O CH3CH2OCH2CH3 C—O—C 对称CH3 对称CH2 3、核磁共振氢谱 : 氢原子核具有磁性,如用电磁波照射氢原子核,它能通过共振吸收电磁波能量,发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号,处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比. 所以,可以从核磁共振谱图上推知氢原子的类型及数目。 核磁共振氢谱(HNMR) 核磁共振仪 [练习9]一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C=O的存在,核磁共振氢谱列如下图: ②写出该有机物的可能的结构简式: ①写出该有机物的分子式: C4H6O CH3CH=CHCHO [练习10]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果,其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱,它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是 A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3 ? [练习11] 分子式为C3H6O2的二元混合物,分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1;第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是(写结构简式) 。 CH3COOCH3 CH3CH2COOH HOCH2COCH3 金太阳新课标资源网 * 第四节 有机物 (不纯) 有机物(纯净) 分离 提纯 研究有机化合物的一般步骤 确定实验式 元素定性定量分析 确定分子式 测定相对 分子质量 确定结构式 化学性质波谱分析 【思考与交流】 1、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。 (1) NaCl(泥沙)(2)NaCl(I2)(3)KNO3(NaCl) (4)NaCl(H2O)(5)甲烷(乙烯) (6)酒精(水) (7)溴水(水) (8)CO2(HCl)(9)汽油(水) 2、分离、提纯物质的总的原则是什么? 不增加新杂质;不减少被提纯物质;若引人新的杂质则必须易于与被提纯物分离;若被提纯物转化为其它物质则必须易于复原 过滤 升华 结晶 蒸发 洗气 蒸馏 萃取、分液、蒸馏 洗气 分液 不增、不减、易分离、易复原 分离、提纯须知: 2、物理方法:利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开 有机物分离的常用物理方法 蒸馏 重结晶 萃取 分液 1、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应以除去杂质。 一、有机物的分离、提纯 思考:怎样操作才能将工业酒精(含水)变成无水酒精? 1、蒸馏 蒸馏烧瓶 冷凝管 温度计 尾接管 冷水 热水 使用前要检查装置的气密性! 1、蒸馏:用于分离、提纯互溶液态混合物的方法 (2)蒸馏提纯的条件 杂质含量少;有机物热稳定性较强; 与杂质的沸点相差较大(一般约大于30℃) (1)蒸馏的原理 利用混合物中各成分沸点不同,除去

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