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第二章 饱和脂肪烃 第一节 烷烃 天然气含75%甲烷、10%乙烷、5%丙烷。石油的主要成分为:含5~50个碳原子的链状烷烃及少量环烃和其他衍生物。 天然气 C1~C6 20℃以下 液体石油(石油醚) C5~C6 20~60℃ 汽油 C4~C8 40~200℃ 煤油 C10~C16 175~275℃ 柴油 C15~C20 250~400℃ 润滑油 C18~C22 300℃ 石蜡 C20~C30 350℃ 沥青 C30以上 不挥发 三、烷烃的结构 四、烷烃的构象 1、乙烷的构象 2、正丁烷的构象 丁烷不同构象的能量曲线图 乙烷衍生物的构象分布: 五、烷烃的物理性质 六、 烷烃的化学性质 甲烷氯化反应的产物 (2)氢原子的反应活性和碳自由基的稳定性 4、 烷烃的硝化和磺化 * * 1、由碳氢两种元素组成的有机化合物叫做碳氢化合物,简称为烃。 2、分类:根据烃分子中碳原子的连接方式 概述 1、定义:由碳和氢两种元素组成的饱和烃称为烷烃。 2、通式:CnH2n+2 3、同系列:在组成上相差一个或多个CH2,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。 4、同分异构体:分子式相同而结构式不同因而性质也不同的不同化合物称为同分异构体,这种现象称为同分异构现象。同分异构分为构造异构和立体异构。 构造异构体:具有相同分子式, 分子中原子或基团因连接 顺序不同而产生的异构体。 由碳架不同引起的异构,称碳架异构。(属构造异构) 一、同系列和同分异构 碳数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 异构数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366,319 例如:C7H16 5、碳原子和氢原子的类型 与一个碳相连的碳称为一级碳,伯碳,1? C, 上面的氢为1? H; 与两个碳相连的碳称为二级碳,仲碳,2? C, 上面的氢为2? H; 与三个碳相连的碳称为三级碳,叔碳,3? C, 上面的氢为3? H; 与四个碳相连的碳称为四级碳,季碳,4? C。 二、 烷烃的命名 1、 普通命名法 根据分子中碳原子数目称为“某烷”,碳原子数十个以内的依次用甲、乙、丙、丁、戊……癸表示,十以上的用汉字数字表示碳原子数,后面加烷字。对于异构体,则冠以形容词加以区别,如: 2、系统命名法(IUPAC命名法) 烷基:烷烃分子中去掉一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 系统命名法规则如下: (1)选择主链(母体) (a)选择含碳原子数目最多的碳链作为主链,支链作为取代基。 (b) 分子中有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。 例如: (2)碳原子的编号 (a)从最接近取代基的一端开始,将主链碳原子用1、2、3……编号 (b) 从碳链任何一端开始,第一个支链的位置都相同时,则从较简单的一端开始编号。 (c) 若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 (3) 烷烃名称的写出 (a) 将支链(取代基)写在主链名称的前面 (b) 取代基按“次序规则”小的基团优先列出 (c) 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。 (d) 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。 1、 碳原子的四面体概念(以甲烷为例) 烷烃分子中碳原子为四面体构型。甲烷分子中,碳原子位于正四面体构的中心,四个氢原子在四面体的四个顶点上,四个C-H键长都为0.109 nm,所以键角 ∠ H-C-H都是109.5o 2、 碳原子的SP3杂化 杂化后形成四个能量相等的新轨道称为SP3轨道,这种杂化方式称为SP3杂化,每一个SP3杂化轨道都含有1/4 S成分和3/4 P成分。 四个
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