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第二节__有机化合物的结构与性质(3课时)讲解.ppt

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2.极性键和非极性键 成键双方是同种元素的原子,吸引共用电子的能力相同,共用电子不偏向于成键原子的任何一方, 这样的共价键是非极性共价键(简称非极性键)。 成键双方是不同元素的原子,它们吸引电子的能力不同,共用电子将偏向非金属性较强即吸引电子能力较强的一方,这样的共价键是极性共价键(简称极性键)。 极性键和非极性键划分的依据: 分析Cl2和HCl中的化学键 两成键原子是否相同, 对电子的吸引能力是否相同, 共用电子对是否发生偏移。 键的极性与电负性的关系:电负性差值越大, 键的极性越强。 + _ + _ Cl—Cl H—Cl δ+ δ- 非性键 极性键 非性分子 极性分子 极性键的描述: 应用:根据成键元素原子吸引电子能力的差异判断键的极性,进而分析和预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位。 键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境影响,键的极性及其强弱程度可能会发生变化。 共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质有着重要的影响。 迁移·应用 δ+ δ- δ+ δ- 【练习】课后P25习题2 分析和预测乙醇和溴乙烷的反应活性部位 H—Cl C—H H H H H H—C—C—O—H H—C—C—Br H H H H 分析角度 分析结果 碳原子的饱和程度 分子中的极性键 预测可能的断键部位 均为饱和碳原子 C—H、C—O、O—H、C—Br 可能的反应类型 取代反应、氧化反应、消去反应 Ⅰ Ⅱ Ⅰ中①②③④ Ⅱ中①② ① ② ③ ④ ① ② 【探究二】有机物的同分异构现象与同分异构体 (1)什么是同分异构现象与同分异构体? (2)写出P21 8种有机物的分子式,并分析每组物质的异同点? (3)试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因? 注意“同分”的含义:分子组成(分子式)相同,非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同) 。 同分异构现象:分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体:分子式相同而结构不同的化合物 互为同分异构体。 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。 1、概念 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 立体异构 2、类型 顺反异构 光学异构(对映异构) 同分异构 3、存在 无机物之间:氰酸H-O-C≡N与异氰酸H-N=C=O 无机物与有机物之间:NH4CNO与CO(NH2)2 有机物之间:CH3CH2CH2CH3与CH3CH2CH(CH3)2 立体异构 顺反异构 光学异构 【阅读】P21—22“拓展视野” 手性碳原子 自然界手性现象。 (对映异构) 产生顺反异构的条件:每个双键碳原子均连接两个不同的原子或原子团。 产生光学异构的条件:饱和碳原子连接四个不同的原子或原子团。 具有光学特性 Ⅰ、碳骨架异构体的书写(以C5H12、 C 6H14为例) 碳链由长到短,支链由整到散, 位置由中到边,排列为对邻间。 注:同分异构体的书写往往既要考虑碳骨架异构又要考虑官能团位置异构,有时还要考虑官能团类型异构。 4、书写 Ⅱ、同类异构体的书写规律: (1)烷烃—碳骨架异构 (2)烯烃、炔烃、醚—先写碳骨架异构,再插入官能团 (3)醇、一元卤代烃—先写碳骨架异构,再找出每一种碳骨架中的等效氢原子 (4)羧酸、醛—先取出官能团,再看剩余烃基的异构 (5)酯、酮—先取出官能团,再在官能团的两侧增减碳链 (6)苯环上的异构体的书写:  ①一元取代物:看取代基的种类  ②二元取代物:邻、间、对  ③相同三元取代物:连、偏、均  ④不同三元取代物:先固定两个,再移动另一个 第二节 有机化合物的 结构与性质 19世纪中叶前,人们对有机化合物结构的认识还停留在二维空间。随着有机化学的发展,大量异构体被合成和发现,人们的认识逐步深入。当时人们认为二取代甲烷(如CH2R2)有两种异构体,但是无法合成它的第二种异构体。 1874年9月,Jacobus Henricus van’t Hoff提出碳原子成键的新解释,成功地解决了这个问题。范特霍夫提出对有机化合物结构的三维认识,开创了立体化学研究领域。 联想质疑 甲烷 乙烯 苯 燃烧、取代反应 燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应 燃烧、取代反应、加成反应 结构 性质 【讨论】有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、所能

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