有机化学 第八章 醇酚醚讲解.ppt

同学们好!欢迎学习《有机化学》课程 第八章 醇 酚 醚 第一节 醇 根据烃基性质不同 【作业】 【作业】 同 学 们 再 见 ! 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 三、苯酚的制法 （异丙苯氧化法） + CH 2 CH CH 3 CH CH 3 CH 3 + O 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 C CH 3 O O H 110~120℃ 0.5MPa C O O H CH 3 CH 3 OH + CH 3 C CH 3 O 稀H2SO4 60℃ 异丙苯 氢过氧化异丙苯 苯酚 丙酮 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 三、酚的物理性质 1．物态 2．沸点 3．熔点 4．溶解性 除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体。 由于分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。 对称性较大的酚，其熔点较高，对称性较小的酚，熔点较低。 酚具有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水，但由 于酚的相对分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此 一元酚只能微溶于水，多元酚由于分子中极性的羟基增多， 在水中的溶解度也随之增大。 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 四、酚的化学性质 1．羟基的反应 (1) 酸性与成盐 酚钠 分离苯酚与醇的混合物 (1) 酸性与成盐 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 用途︰ 2，4，6－三硝基苯酚 ＜ OH CH 3 OH NO 2 OH NO 2 OH NO 2 O 2 N 对甲苯酚 苯酚 对硝基苯酚 ＜ ＜ 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 1．羟基的反应 (2)生成酚醚 OH－ + (CH 3 ) 2 SO 4 ONa O CH 3 + CH 3 OSO 3 Na + NaBr OH－ △ + CH 3 CH 2 Br ONa OCH 2 CH 3 苯甲醚 β-萘酚钠 β-萘乙醚 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 1．羟基的反应 (3)生成酚酯 H2SO4 85℃ + (CH 3 CO) 2 O COOH OH O C CH 3 COOH + CH 3 COOH O NaOH 40℃ OH + C O Cl O C O 邻羟基苯甲酸 （水杨酸） 乙酸酐 乙酰水杨酸 苯甲酰氯 苯甲酸苯酯 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 四、酚的化学性质 2．苯环上的反应 (1) 卤化 用途︰鉴别苯酚 CS2 0~5℃ + Br 2 OH OH + HBr Br H2O 白 + 3Br 2 OH OH + 3HBr Br Br Br 2，4，6-三溴苯酚 对溴苯酚 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 2．苯环上的反应 (2) 硝化 3．氧化反应 20%HNO3 25℃ OH NO 2 + OH NO 2 OH + 2AgBr OH OH O O + 2Ag + 2HBr 邻硝基苯酚 30%～40% 对硝基苯酚15% 对苯醌 用途︰这一反应用于照像的显影过程 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 4．与三氯化铁的显色反应 绿 蓝~紫 暗绿 紫 黄~绿 邻苯二酚 间苯二酚 对苯二酚 α-萘酚 β-萘酚 蓝紫 红 紫 红~棕 棕 苯酚 邻甲苯酚 对甲苯酚 邻硝基苯酚 对硝基苯酚 显 色 化合物 显 色 化合物 鉴别酚类化合物 用途︰ 【本课小结】 1 ．酚的结构 —OH与苯环直接相连 —OH与苯环互相影响 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 p -π共轭体系 2 ．酚的命名 环上没有比－OH优先基团，称酚 环上有比－OH优先基团， －OH作取代基 3 ．物理性质 沸点较高（可形成分子间氢键） 微溶于水(相对分子质量较大) 下一页 第八章 醇 酚 醚 第二节 酚 4.化学性质 羟基上的反应 成盐 成醚 成酯 苯环上的反应 卤化 硝化 氧化反应→醌 与三氯化铁反应→显色 【本课小结】 下一页 一、醚的结构和命名 通 式 官能团︰ 醚键 1.醚的结构 醚是氧原子与两个烃基相连的有机化合物。 两个烃基可以相同，也可不同。 R－O－R （混醚） （单醚） R－O－R′ 有 机 化 学 第八章 醇 酚 醚 第三节 醚 第八章 醇 酚 醚 下一页 2．醚的命名 （1）普通命名法︰ 命名时在烃基名称后面加上“醚”字即可， 饱和单醚“二”字常常省略。 例如︰ 第三节 醚 二乙基醚 （简称乙醚） 二苯基醚 （简称二苯醚） （