第八章 醌类化合物讲解.ppt

五、生物活性 （一）泻下作用 如：大黄中主要泻下成分为——二蒽酮类成分 （二）抗菌作用 大黄酸、大黄素、芦荟大黄素等具有此作用 （三）其它作用 抑制大鼠乳癌及艾氏腹水癌有明显作用 对cAMP磷酸二酯酶有显著的抑制作用 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 药用大黄原植物 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （1）Feigl反应 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （2）无色亚甲蓝显色试验 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （3）碱性条件下的显色反应 羟基醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。多呈橙、红、紫红色及蓝色。 羟基蒽醌类化合物遇碱显红 ~ 紫红色的反应。 反应机理如下： (保恩特莱格反应) 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （3）碱性条件下的显色反应 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （4）与活性次甲基试剂反应 （Kesting-Craven法） 苯醌、萘醌——区别于蒽醌 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （5）与金属离子反应 二、理化性质 （二）化学性质 2.颜色反应 （5）与金属离子反应 二、理化性质 （一）物理性质 1.性 状 2.溶解度 3.挥发性 4.升华性 5.不同pH条件下显色 （二）化学性质 1.酸性 2.颜色反应 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 有机溶剂 三、提取分离 （一）游离醌类的提取方法 1.有机溶剂提取法 2.碱提取酸沉淀法 用于提取含酸性基团（Ar-OH、-COOH)的化合物。 3.水蒸气蒸馏法 适用于小分子的苯醌及萘醌类化合物。 提取液 浓缩 结晶 氯仿等溶剂 浓缩液 三、提取分离 （二）游离醌类的分离 1.pH梯度萃取法 三、提取分离 （二）游离醌类的分离 2.溶剂分步结晶法 利用不同极性的溶剂分别萃取分离 3. 色谱法 吸附剂：硅胶、聚酰胺等，一般不用氧化铝。 本 章 内 容 一、结构类型 二、理化性质 三、提取分离 四、结构鉴定 五、生物活性 四、结构鉴定 （一）衍生物的制备 1. 甲基化反应 2. 乙酰化反应 （二）波谱学方法 1. 紫外光谱（UV） 2. 红外光谱（IR） 3. 核磁共振（NMR） 4. 质谱（MS） 四、结构鉴定 （一）衍生物的制备 1.甲基化反应 目的——保护-OH、测定-OH数目及成苷的位置。 条件 (1)反应物甲基化易难： -COOH ?-OH Ar-OH ?-OH R-OH ( 酸性越强，质子易解离，甲基化易 ) (2)试剂的活性 CH3I (CH3)2SO4 CH2N2 (3)溶剂 溶剂的极性强，甲基化能力增强 例：曲菌素的甲基化反应 四、结构鉴定 （一）衍生物的制备 2.乙酰化反应 (1)反应物的活性： （易与羰基形成氢键） 强 R-OH ?-OH ?-OH 弱 （亲核性越强，越容易被酰化） (2)酰化试剂的活性 乙酰氯 醋酐 酯 冰醋酸 CH3COCl (CH3CO)2O CH3COOR CH3COOH (3)催化剂的催化能力