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要点一 酚
1.概念:羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
2.苯酚的结构简式:
要点二 苯酚
1.物理性质。
颜色:无色,放置时间较长时因被空气中氧气氧化呈粉红色;状态:晶体;气味:特殊气味;熔点43 ℃;毒性:有毒,对皮肤有腐蚀性;溶解度:室温下在水中溶解度为9.3 g,温度高于65 ℃时,与水混溶,易溶于乙醇等有机溶剂。
2.化学性质。
(1)弱酸性。
①苯酚俗称石炭酸,苯酚的羟基能发生微弱的电离,所以苯酚显弱酸性,其电离方程式为 ②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为
③向苯酚钠溶液中通入CO2,反应的方程式为:
由此可判断酸性强弱:碳酸>苯酚。
(2)取代反应。
向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水,生成2,4,6-三溴苯酚,现象:有白色沉淀产生,反应方程式为
由于此反应很灵敏,且现象明显,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应。
①苯酚易被空气中的氧气氧化,露置在空气中会因少量被氧化而显粉红色。
②可以燃烧。
(4)显色反应。
苯酚遇FeCl3溶液显紫色,这个反应可用于鉴别和检验苯酚。
要点三 苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造酚醛树脂(俗称电木)等,还广泛用于制造医药、染料、农药等。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。苯酚的稀溶液可直接用作消毒液,如日常生活所用的药皂中掺入了少量的苯酚。
1.苯酚有毒,如不慎沾到皮肤上,正确的处理方法是(D)
A.用小苏打溶液洗涤
B.用浓KMnO4溶液冲洗
C.用65 ℃的水冲洗
D.用酒精冲洗
解析:选择能溶解苯酚且无腐蚀性质的溶液,65 ℃的水能将苯酚从皮肤上清洗下来,但65 ℃的水也能灼伤皮肤,故选择D项。
2.下列叙述不正确的是(A)
A.苯中的少量苯酚可先加适量的浓溴水,再过滤而除去
B.将苯酚晶体放入少量水中,加热时全部溶解,冷却后形成乳浊液
C.苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色
D.苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂
解析:溴水中的溴会溶解在苯中引入新杂质,A项错误;B、C、D显然对;故答案为A。
3.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是(D)
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.液态苯酚能与钠反应放出氢气
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.苯酚具有极弱酸性
解析:苯不能与溴水反应,苯酚能与溴迅速反应,说明羟基的存在使苯环上的邻对位变活泼,A错误;苯酚与钠放出氢气,醇也能与钠反应放出氢气,故不能说明羟基变活泼的事实,B错误;苯酚易溶于水是物理性质,与羟基的活泼性无关,C错误;苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼,所以羟基上的氢更容易电离,使苯酚显酸性,D正确,答案选D。
4.(2014·高考江苏卷改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(B)
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子
C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应
D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应
解析:A项,根据结构简式可知分子中含有2个酚羟基和1个醇羟基,错误;B项,与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,正确;C项,苯环上的3个氢原子均被溴取代,因此1 mol去甲肾上腺素最多能与3 mol Br2发生取代反应,不正确;D项,含有氨基能与盐酸反应,含有酚羟基能氢氧化钠溶液,D错。
5.甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的操作正确的是(D)
A.蒸馏
B.加水分液
C.加溴水过滤
D.加氢氧化钠溶液,分液
解析:加热蒸馏不能完全将二者分离,效果不好,故A项错误;甲苯和苯酚互溶,不溶于水,故B项错误;加溴水生成三溴苯酚,三溴苯酚和溴都能与甲苯互溶,不能将二者分离,且引入新的杂质,故C项错误;加氢氧化钠溶液,苯酚和氢氧化钠反应生成溶于水的苯酚钠,而甲苯不溶于水,可用分液的方法分离,故D项正确。
6.一辆载有近30吨苯酚的槽罐车途经某市时发生侧翻,约有10吨的苯酚泄漏,空气中弥漫着浓烈的酸臭气味,对当地居民生活造成很大威胁,苯酚是一种有毒的物质,对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。
(1)苯酚的化学式为C6H6O属于________(填“有机物”或“无机物”)。
(2)现场救护人员应佩戴呼吸器,穿好防化服的原因是___________________________________________________________。
(3)你认为下列对事故的处理方法合理的是( )
①用水进行冲洗或用泥土填埋苯酚
②挖隔离沟、铺薄膜防止扩散并回收泄漏的苯酚
③随时监测附近水源、土壤中的苯酚含量
(4)用木屑吸附残余的苯酚,然后燃烧处理,写出苯酚完全燃烧的化学方程式:______________
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