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第5章立体化学基础mdash;新.ppt第5章立体化学基础mdash;新.ppt第5章立体化学基础mdash;新.ppt
第五章 立体化学基础:手性分子
异
构
现
象
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构造异构:分子式相同,分子中原子或基团相互连接的方式和顺序不同。
立体异构:分子空间结构的立体形像,即分子的构造式相同,分子中原子或基团在空间的取向不同。
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一、 手性
第一节 手性分子和对映体
这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合的现象称为手性(chirality).
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丙烷 :
mirror
二 手性分子和对映体
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2-氯丁烷 :
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这种互为实物与镜像(对映)关系,又不能重合的异构现象称为对映异构现象。
互为对映关系的分子称为对映异构体,简称对映体(enantiomer)。
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手性分子也就是与其镜像不能重合的分子。
手性分子是产生对映体的根本原因。
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乳酸分子(CH3CHOHCOOH):
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连有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiral carbon atom)或手性中心(chiral center), “*C” 。
含一个手性碳原子的化合物,必然有一对对映体(互为对映关系),即有两种不同的构型。
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三 对称面和非手性分子
分子的手性与分子中是否存在对称因素有关。无对称因素的分子一定为手性分子;反之,为非手性分子。
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将分子分成两个完全相同,互为实物和镜像的两个部分的平面(symmetrical plane),凡存在有对称面的分子,其实物和镜像完全重合,没有对映异构体。
1,1-二氯乙烷
Z-1-氯丙烯
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凡具有对称面的分子,没有手性,为非手性分子,没有对映异构体;凡不具有上述对称因素的分子为手性分子。
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