新型18萘酰亚胺衍生物的合成及其荧光分子开关的研究.pdf

H032 新型1,8-萘酰亚胺衍生物的合成及其荧光分子开关的 研究 * 刘斌 ,谢军涛，王海龙， 田禾 教育部结构可控先进功能材料及其制备重点实验室，华东理工大学精细化工研究所 上海200237 摘要 合成了 4-哌吡嗪基-N-丁基-1,8-萘酰亚胺及其衍生物。荧光离子载体 4- （4-苯甲酰硫脲基-1- 哌吡嗪基）- N-正丁基-1,8-萘酰亚胺 （NAP ）分子内的硫代酰胺作为电子给体，通过双碳链向萘酰亚 胺进行光致电子转移，使得N-丁基-1,8-萘酰亚胺荧光团的荧光猝灭；硫代酰胺质子化后，光致电子 转移过程中断，荧光恢复。这类化合物的荧光随pH 值的变化而变化，表现出良好的荧光分子开关功 能。 关键词 1,8-萘酰亚胺 pH 化学传感器 光致电子转移 荧光 FLUORESCENT PH CHEMOSENSOR BASED ON A NEW 1,8-NAPHTHALIMIDE WITH PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER LIU Bin XIE Juntao WANG Hailong TIAN He * Lab for Advanced Materials and Institute of Fine Chemicals, East China University of Science and Technology, 200237 Shanghai. China 4-Piperazinyl-N-n-butyl-1,8-naphthalimide and its thiourea derivatives were synthesized. The Photo-induced Electron Transfer (PET) occurs from the donor to the N--n-butyl-1,8-naphthalimide fluorophore. The fluorescence of the N--n-butyl-1,8-naphthalimide fluorophore is quenched by the PET process. The PET process can be stopped by the protonation of the amines, then the fluorescence of the fluorophore is recovered. Compound NAP shows intrinsically characteristic of pH-sensor because the fluorescence of compound NAP varies with the pH values. *通讯联系人 E-mail:tianhe@ecust.edu.cn 致谢：上海市重点学科资助项目。 作者简介： 刘斌，博士生，从事荧光分子开关的研究。 1 Keywords Fluorescence, pH chemosensor, 1,8-naphthalimide, photo-induced electron transfer, [1，2] 近年来，可与DNA 、RNA 相结合的荧光化合物已广泛用于生物芯片中进行荧光检测 ， 或用于研制基因诊断的DNA 生物芯片等高科技领域[3] 。萘酰亚胺的阳离子衍生物可与DNA 、 RNA 相结合，并对DNA 、RNA 的复制等产生影响[4，5] ；哌吡嗪广泛用于制药