新型手性分子钳的合成及其对手性羧酸的识别研究.pdf

新型手性分子钳的合成及其对手性羧酸 的识别研究 穆宏磊龚睿孙义民罗增伟李宝华傅恩琴+ (武汉大学化学与分子科学学院武汉430072) 摘要：以环己二胺和氨基酸为原料设计合成一类新型手性分子钳，利用1H 征。并利用1HNMR初步研究了这种手性分子钳对手性羧酸的识别能力。 关键词：手性分子钳对映体识别 在生物体系中，对映体的存在是一种普遍现象。手性识别是生物体内分子识别的基本模式，是 一切生命活动必不可少的过程。因此，手性化合物的对映体识别在生物、医药等研究领域中具有重 要的意义H1。 分子钳作为近年来开拓的一类新型受体，已展示出特殊的优点和潜在的应用前景。我们利用环 己二胺和氨基酸为原料，设计合成了具有四个手性中心的分子钳，并在分子中引入大的芳环体系， 使其能够在1H】心很、荧光等方面进行对映体识别研究。并用IR，1H 征。 合成路线如下： +H。H。一《分当《肯cI堕 心。 介牲H。 ，、▲NH 8 I V强呲 u堤8 R R ％汐 l 1a R=CH 2CH(CH3)2 IbR=CH 2Ph 石酸进行了初步的手性识别研究，发现该主体化合物对以上两种客体分子都产生了较好的识别效果。 293 化学位移不等价值AA8达到了44．7Hz，实现了基线分离。外消旋的二苯甲酰基酒石酸在加入了等 6 摩尔量的la以后，可能由于客体具有较大的位阻，影响了识别的效果，其化学位移不等价值△A 为9．6Hz。 8 7 6 4 3 Z l acidin 300．MHzH1NMR ofthemixtureoflaandracemicmandelicCDCl3． 图1 spectra 72045)对本3-作的资助。 致谢：感谢国家自然科学基金(202 参考文献 and 13 R．M．Lzatt，Chem．Rev．1997，97，33 1．X．X．Zhang，J．S．Braclshaw MolecularTweezersand ofNovelChiral Synthesis for Acids Chi