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化学:3.2《芳香烃(一)》学案(苏教版选修5)
专题3 第二单元 芳香烃 (一)苯的结构与性质
[学习目标]
1、以典型的芳香烃为例,比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。
2、根据芳香烃的组成和结构的特点认识芳环上的加成和取代反应。
[课前准备]
1、苯从煤焦油中分离得到,是一种重要的化工原料。分子式为 ,结构简式 ,是 色、有 气味的液态烃。熔点 ℃, 溶于水,密度比水 。
*想一想:你还能画出哪些满足苯分子结构的式子?
2、苯 使溴水褪色,也 被酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色,这说明苯分子中 碳碳双键。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于 和 之间的特殊的共价键。苯分子中每个碳原子以 杂化。六个碳原子和六个氢原子完全等价, 同一平面上。
3、苯可燃,由于 比较高,与 中相同,燃烧时冒浓烟,其燃烧方程式表示为:
(只有燃烧方程式中有机物用分子式表示),
苯的硝化反应方程式: 。
[学海导航]
1、苯的结构
苯的1H核磁共振谱图中发现只有一种峰,说明6个氢原子所处的化学环境 ,所以苯的一取代产物只有 种。苯的邻二取代产物只有 种,且苯不能使酸性高锰酸钾溶液 ,也不能使溴水 ,说明六个碳碳键完全 ,不存在 键。大量实验也表明,苯分子中不存在独立的碳碳单键和碳碳双键,苯的凯库勒式结构 全面反映苯的结构。苯分子碳碳键长都是 m,介于碳碳单键键长 m和碳碳双键键长 m之间,六个碳原子采用 杂化后,剩余的每个碳原子的P轨道互相平行,开成了 键,使的苯环结构变得十分 。
碳碳双键加氢时要放出热量,热化学方程式:
在图中横线上画出环己烯、环己二烯、苯的位置,通过分析能量的差异,结合苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的事实,谈谈你对苯的结构的认识:
2、苯的有关性质实验
⑴苯的溴化实验:
仔细观察P50页图3-9,思考并回答问题:
①写出实验装置中的玻璃仪器名 。
②冷凝管如何进水出水,为什么? 。
③为什么要用冷凝管? 。
④苯和液溴在什么条件下才反应?起催化作用的物质是什么? 。
如果是苯和溴水的混合物会怎样? ⑤反应完毕后加入氢氧化钠溶液的作用是什么?
⑥溴苯的颜色和状态怎样?密度比水大还是小? 。
⑦锥形瓶中加蒸馏水的目的是 ,干燥管的作用是 。
锥形瓶中导管能不能插入水中?为什么? 。
⑧根据什么现象可推测该反应属于取代反应?为什么? 。
⑵苯的硝化实验:
观察课本P50页,思考并回答下列问题
①浓硝酸与浓硫酸如何混合?
②怎样的实验适合水浴加热?对温度计有什么要求?你知道还有哪些实验现使用温度计?有什么具体的要求?
③加热温度控制在50-60℃,不超过60℃是什么原因?
④试管上的长导管起什么作用?
⑤为什么在不断振荡下逐滴将苯加入混酸中? 。
⑥实验所得的硝基苯是一种 色、有 气味的有毒的油状液体。密度比水 。所得硝基苯不纯是因为可能含有
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