化学：4.1《卤代烃（二）》学案（苏教版选修5）.docVIP

专题4 第一单元　卤代烃　（二）卤代烃的性质 [学习目标] 1、通过对溴乙烷主要化学性质的探究，学习卤代烃的一般性质，了解卤代烃的用途。 2、认识消去反应的特点，能判断有机反应是否属于消去反应。 [课前准备] 1、二氯乙烷与四氯乙烷的同分异构体数目　　　　。 2、在常温下呈气态的卤代烃有　　　　　　　　　　　等少数，其余为液体或固体。 3、卤代烃　　溶于水，　　　溶于　　　　　　　　　　等有机溶剂。 4、液态卤代烃的密度一般比水　　　。通常的有机溶剂有　　　　　　　　　　　　。 5、消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中　　　　　一个或几个　　　　　生成 化合物（含　　　或　　　）的反应。 [学海导航] 1、实验 　实验内容 实验现象 结论 实验1　 实验2　 实验1 实验2 反应物 反应条件 生成物 化学方程式 反应类型 2、卤代烃的消去反应和取代反应 ⑴α碳原子：与　　　　　直接相连的碳原子（如果官能团本身包含碳原子，如－CHO、COOH等，官能团中的碳原子不属于α碳原子），β碳原子：与　　　　　相连的碳原子。试在图中注明α碳原子及β碳原子： 发生消去反应除了需要外界条件外，对反应物本身还必须具有　　　　氢原子。 当一个卤代烃分子中不止一个β碳原子时，发生消去反应的主要产物是碳碳双键上烃基最多的一种（这个经验规律叫做札依切夫规律）。 如：写出卤代烃消去反应的主要产物：　　　　　　　　　 ⑵比较卤代烃发生消去反应的条件和取代反应的条件有什么不同？你有没有记忆的技巧？ ⑶卤代烷烃与碱作用时，卤代烷烃中烃基结构的差异，反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，将导致生成的主要产物不同。 如：在碱性条件下水解就需要催化剂和加热加压等条件下进行，CH3CH2Br在碱性条件下水解只要加热就可以了。所以除去中的Br2可以加NaOH溶液，再分液除去。 ⑷如何检验卤代烃中的卤素？ 3、卤代烃在有机合成中的应用 ⑴在有机物中引入羟基的方法： ①碳碳双键与水加成可以引入一个羟基。如CH2＝CH2＋H2O→ ②卤代烃的水解可引入羟基：如CH3CH2Br＋NaOH 思考：如何在乙烯的相邻二个碳上各引入一个羟基？写出有关反应方程式： ⑵卤代烃在碱性条件下发生的取代反应比较相似，都可以看成　　　　　　的基团取代了　　　原子。也即带负电荷的取代基团进攻连有卤原子的碳原子（碳原子带部分正电荷，因为碳原子的周围的电子云被卤原子吸引过去，使它的原子核暴露在外面），称为亲核取代。带负电荷的原子与碳原子相连。 如：CH3CH2Br+∶OH－→CH3CH2OH＋∶Br－　　 其它亲核试剂如：NaCN中的∶CN－、乙醇钠（CH3CH2ONa中的∶OR－、还有∶SH－等　 写出反应： CH3I＋CH3CH2O－　→　　　　＋　　　　　CH3CH2Br+ CN－　→　　　　　＋　　　 ⑶格林试剂： 卤代烃还可以与金属反应，形成　　　　　　　　　。其中最负盛名的是　　　　　　，通过卤代烃与镁（用醚作溶剂）作用得到烃基卤化镁（RMgX，也称格氏试剂） 烃基卤化镁与其它物质（如卤代烃、醛、二氧化碳等）反应可以实现碳链的增长，得到　　、 . 、　　　、　　　　、　　　　等多种有机化合物。 ①格林试剂与活泼氢的反应生成相应的烃： CH3CH2MgBr＋H2O　→　CH3CH3＋MgBr(OH) CH3CH2MgBr＋ROH →CH3CH3＋MgBr(OR) ②格林试剂与卤代烃的作用实现碳链的增长： CH3CH2MgBr＋CH3Br → CH3CH2CH3+MgBr2 写出由溴乙烷合成正丁烷的化学反应方程式 。 思考：如何由丙烯和溴乙烷合成异戊烷 。 ③格林试剂与二氧化碳的反应 +MgBr(OH) ④格林试剂与醛的反应生成增长碳链的醇 写出由溴乙烷与乙醛制得丁醇的化学反应方程式 。 作业：P65页3、4、6 化学教与学 P24-25页 P81页-82页 世纪金榜 圆您梦想 第1页（共3页） 化学投稿咨询QQ：1113279516 山东世纪金榜书业有限公司