有机化学期末考试课程.doc

有机化学烃及烃的衍生物的命名，然后照上述规则定其构型。 4．基团的优先顺序规则： (1)双键碳（氮）或手性碳所连的原子或基团，原子序数大的优先；同位素以质量数大的优先，孤对电子为最小基团；若第一个原子相同时，可逐个依次比较。 (2）双键、三键可当作连有二、三个相同的单键原子看待。 (3)手性碳化合物当分子碳链两端编号相同时，R构型优先于S构型（如;RR或SS优先于RS或SR)。环状化合物以顺式构型优先于反式构型，烯则以Z构型优先于E构型的原则对碳链进行编号。 (4)分子中立体异构和旋光异构同时存在时，应同时标出，写在全名称最前面，并加以标号。 烯 烃 小 结 　（2）氧化反应 炔烃小结 （2）1，2加成与1，4加成 3.　1、2加成与1、4加成的比例，决定于反应条件：①　温度：低温时，1、2加成产物多。高温时，1、4加成产物多②　溶剂极性：丁二烯 + Br2 [极性溶剂（冰乙酸），1、4加成70％（4℃）[非极性溶剂（正己烷），1、4加成46％（-15℃）　③　反应时间：时间长，1、4加成产物比例大，产物稳定。 芳烃的化学性质小结 （以苯为例） 萘化学性质小结化学性质小结 脂环烃化学性质小结　　脂环烃的化学性质可简单地概括为：小环似烯，大环似烷。三、四元环化合物不稳定，尤其是三元环特别容易开环，起加成反应，五、六元环最稳定。 ????（3）氧化反应　　常温下，环烷烃不被氧化，在加热、催化剂或强氧化剂的作用下可氧化成二元酸：　　 卤代烃化学性质小结（1）卤代烷性质  （2）格氏试剂合成法 醇、酚的化学性质小结（1）醇的性质 （2）酚的性质 醛酮醌小结（1）醛酮的制备 （2）醛酮的化学性质 3）α，β－不饱和醛酮反应中的1，2－加成与1，4－加成 （4）重要人名反应和试剂 1． Sarrett试剂 2． 费兹纳（Pfitzner）莫发特（Moffatt）试剂－ 二环已基碳二亚胺 3． Tollens reagent 4． Fehlings solution 5． Michael反应 6． Gattermann-Kock反应 7． Rosenmund还原 8． Wollf-Kishner-黄鸣龙还原 9． Clemmensen还原 10. Cannizzaro反应 11. Wittig反应 羧酸及其衍生物化学性质小结（1）羧酸的性质 （2）α、β不饱和酸 （3）二元羧酸脱羧反应 含氮化合物化学性质小结? 碳水化合物小结 有机合成题的解题思路 有机化合物的转化及合成方法 有机化合物的转化及合成， 2．格氏试剂法 格氏试剂在有机合成中应用极为广泛，它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等。这些反应既可增长碳链，又可形成所需的官能团。 3．重氮盐取代法 芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代，由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时，可采用重氮盐取代的方法。要注意被不同基团取代时的反应条件。 有指定原料推测化合物例题由指定的原料合成有机化合物 ??? 分析：对于由指定的有机物来合成化合物这样的试题，无机试剂可任选。我们来分析目标物--间苯二甲酸，间苯二甲酸分子中，苯环上有二个羧基（-COOH），而羧基是一个间位定位基，并且羧基不能直接导入苯环，须采取其它方法，例如先导入烷基（甲基或乙基），然后氧化成羧基。因此，这个合成，须先导入一个烷基生成烷基苯，而烷基是一个邻对位定位基，必须把它转化成间位定位基后（氧化成羧基），再发生下一步反应（再导入一个烷基），最后再氧化得到需要的目标分子： ??? 如果由苯为起始原料合成对苯二甲酸，则根据定位规律，应先烷基化，最后再氧化，其反应过程如下： ? 推测结构例题一芳香化合物A的分子式为C7H8O，A与钠不发生反应，但可与浓碘酸反应得到B和C。B能溶于氢氧化钠溶液，并能与三氯化铁溶液作用显紫色；C可与硝酸银的醇溶液作用得到碘化银沉淀。推测A、B、C的结构式，并写出有关反应方程式。 ??? 分析：该化合物为芳香烃和衍生物，而其分子中只含有7个碳原子（从其分子式可看出），因此，它可能含有一个苯环而不可能含有萘环。而一个苯环占用6个碳原子，剩下只的一个碳原子（另外还有一个氧原子），这一个碳原子可以以-CH3、-OCH3等方式与苯环相连，根据其分子式可知，该化合物的结构式只可能为下面几种中的一种： ??? A不与钠发生反应，说明A不是酚，即不能为（Ⅰ），因为酚可以和钠作用生成酚钠，A可以与浓碘酸作用生成的产物B能溶于氢氧化钠溶液，说明B具有酸性