2015高考化学真题分类有机合成(教师版)课程.doc

38．[] A（C2H2）是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示： 回答下列问题： （1）A的名称是　乙炔　，B含有的官能团是　碳碳双键和酯基　． （2）①的反应类型是　加成反应　，⑦的反应类型是　消去反应　． （3）C和D的结构简式分别为　　、　CH3CH2CH2CHO　． （4）异戊二烯分子中最多有　11　个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为　　． （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）　CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3　． （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线　　． 解答： 解：由分子式可知A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，发生加聚反应生成，水解生成C为，由聚乙烯醇缩丁醛可知D为CH3CH2CH2CHO，HC≡CH与丙酮在KOH条件下反应生成，与氢气发生加成反应生成，在氧化铝的作用下生成异戊二烯，异戊二烯在催化作用下发生加聚反应生成， （1）由以上分析可知A为乙炔，B为CH2=CHOOCCH3，含有的官能团为碳碳双键和酯基，故答案为：乙炔；碳碳双键和酯基； （2）A为HC≡CH，与乙酸发生加成反应生成B为CH2=CHOOCCH3，在氧化铝的作用下发生消去反应生成异戊二烯， 故答案为：加成反应；消去反应； （3）C为，D为CH3CH2CH2CHO，故答案为：；CH3CH2CH2CHO； （4）异戊二烯结构简式为CH2=C（CH3）﹣CH=CH2，分子中含有2个C=C键，与C=C键直接相连的原子在同一个平面上，甲基有1个H原子与C=C键也可能在同一个平面上，则共有11个原子共平面，如图所示： 顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；； （5）与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体应含有C≡C键，可能的结构简式有CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3等， 故答案为：CH3CH（CH3）﹣C≡CH、CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3； （6）乙炔与乙醛发生加成反应生成HC≡CCHOHCH3，然后与氢气发生加成反应生成H2C=CHCHOHCH3，在氧化铝作用下加热发生消去反应生成CH2=CHCH=CH2，该题最好的方法是使用逆推法，合成路线为，故答案为：． 点评： 本题为2015年高考题，题目侧重烯烃、炔烃的性质的考查，有助于培养学生良好的分析能力和自学能力，难度适中，注意把握题给信息，易错点为结构的判断和同分异构体的书写． 　13．（15分）聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景． PPG的一种合成路线如下： 已知： 烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质 冋答下列问题： （1）A的结构简式为　　． （2）由B生成C的化学方程式为　　． （3）由E和F生成G的反应类型为　加成反应　，G的化学名称为　3﹣羟基丙醛　． （4）由D和H生成PPG的化学方程式为：　　 若PPG平均相对分子质量为10000，则其平均聚合度约为　b　（填标号）． a． 48b． 58c． 76 d．122 （5）D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　5　种（不含立体异构）： 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是　　（写结构简式） D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是　c　（填标号）． a．质谱仪 b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪． 解答： 解：烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，=5…10，则A为C5H10，结构为；A发生光照下取代反应生成B为，B发生消去反应生成C为，化合物C的分子式为C5H8；C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，可知E为CH3CHO，由信息可知E与F反应生成G为OHCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为OHCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（）， （1）A的结构简式为，故答案为：； （2）由B生成C的化学方程式为， 故答案为：； （3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，G的化学名称为3﹣羟基丙醛，故答案为：加成反应；3﹣羟基丙醛； （4