高等有机合成CC单键的形成.pptxVIP

高等有机合成Advanced Organic Synthesis 绪 论 一、有机合成的历史回顾 二、有机合成化学的发展趋势 三、学习内容和方法 四、重要参考书及期刊 五、课程安排 一、有机合成的历史回顾 1. 尿素的合成 （1828年，德国化学家 Wohler） 有机化学的开始 2. 颠茄酮的合成 1) 1902年，德国化学家 Willstatter (1915年获Noble 化学奖） 21 steps, overall yield 0.7% 2）1917年，英国化学家 Robinson (1947年获Noble 化学奖） 3 steps, overall yield 90% Robinson为什么能是发现这条合成路线？ Mannich Reaction (1912) 3. 维生素B12 的合成 （Woodward, 1977年） 在Woodward及Eschenmoser 领导下, 经过两个实验室，100多位科学家的共同努力，于1977年完成了维生素B12的全合成工作。 将有机合成作为一种艺术展现在世人面前。 因在1945-1954年人工合成了奎宁、类固醇、马钱子碱、羊毛甾醇、麦角碱等近20种复杂天然产物而1965 年获Noble 化学奖 E. J. Corey, (1990年获Noble 化学奖) 如果说Woodward 一生奋斗的成就是将有机合成 作为一种艺术展现在世人面前，那么Corey 则是将 有机合成从艺术转变成为科学的一个关键人物。他 的逆合成分析是现代有机合成化学的重要基石，推 动了20世纪70年代以来整个有机合成领域的蓬勃发 展。 逆合成分析 (Retrosynthetic analysis) Woodward (1981) 红霉素的全合成 Y. Kishi (1987) 海葵毒素的全合成 S. L. Schreiber et al (1993) FK-1012 的全合成 K. C. Nicolaou S. L. Schreiber（1994） 紫杉醇（Taxol)的全合成 5. K. C. Nicolaou S. L. Schreiber K. C. Nicolaou, et al. The art and science of total synthesis at the dawn of twenty-first century, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 2002, 39, 44 S. L. Schreiber, et al. Target-oriented and diversity-oriented organic synthesis in drug discovery, Science, 2000, 287,1 964 高立体选择性 （High Stereoselectivity) 原子经济性反应 （Atom Economical Reaction) 绿色化学 （Green Chemistry) 二、有机合成化学的发展趋势 1. 新试剂、新反应、新方法的发现永无止境 Epibatidine 的研究 ? Y(OTf)3-catalyzed novel Mannich reaction of N-alkoxy- carbonylpyrroles, formaldehyde and primary amine hydrochlorides C. X. Zhuan, J. C. Dong, T. M. Cheng, R. T. Li*, Tetrahedron Letters, 2001, 43(3), 461-463 Aldol 缩合反应的研究 2. 与生命科学和材料科学的联系越来越紧密 三、学习内容和方法 内容 1. 对重要的基础有机反应要能够熟练运用 新化合物的合成 比葫芦画瓢 逆合成分析 跟踪文献，尽可能将必威体育精装版的试剂、反应和方法应用于自己的研究工作中。 3. 学习别人的思路，创造性地借鉴和运用 方法 四、重要参考书及期刊 参考书 F. A. Carey 著，王积涛译，高等有机化学， B. 反应与 合成，高等教育出版社，1986。 岳保珍，李润涛，有机合成基础，北京医科大学出版社，2000。 吴毓林，姚祝军，现代有机合成化学，科学出版社，2001。 W. Carruthers 著，李润涛等译，有机合成的一些新方法，河南大学出版社，1991。 黄宪，王彦广，陈振初，新编有机合成化学，化学工业出版社，2003。 王咏梅等，高等有机化学习题解答，南开大学出版社，2002。 Dale L. Boger,