保护氨基酸的合成及.PDF

保护氨基酸的合成及 GC－MS 在结构确定中的应用 (计划学时: 12 学时) 实验目的 1. 掌握氨基酸保护的一般原则 2. 掌握合成保护氨基酸的方法 3. 掌握GC-MS的基本原来及操作方法 实验原理 氨基酸是自然界各种各样的蛋白质和活性多肽的单体。在合成多肽时，由于 氨基酸有多个活性官能团，往往先将氨基酸中不参与反应的官能团先保护起来， 再反应生成多肽。 氨基酸主要有 –NH 和–COOH两个主要官能团。–NH 的保护主要采用Boc– 2 2 (酸性条件脱去) ，Fmoc– (碱性条件脱去) ，Cbz– ( 中性条件下Pd/c催化氢化脱去) 。 –COOH则主要采用成酯的方法加以保护，如图一所示： O Boc- = O O Fmoc- = O O Cbz- = Ph O 图一 反应式： H HOOC N (Boc)2 O Boc R HOOC NH2 H HOOC N Cbz- Osu Cbz R R H HOOC N Fmoc- Osu Fmoc R 仪器及试剂 圆底烧瓶、恒压滴液漏斗、球形冷凝管、分液漏斗、旋转蒸发仪 L-Leu·OH (1.31g ，10 mmol)、CH OH (200 mL)、SOCl (4.4 mL ，60 mmol)、 3 2 无水Na SO 、饱和NaCl溶液、饱和NaHCO 溶液、L-Ala·OH (1.8 g ，20 mmol) 、 2 4