第二节有机化合物的结构特点讲义.ppt

第二节 有机化合物的结构特点 授课人：董 啸 一、有机化合物中碳原子的成键特点 【思考与交流】 碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？ 由于碳原子最外层电子数是4个，不容易失去和得到电子，所以碳原子通常和各种原子通过形成共价键达到8电子稳定结构，形成共价化合物。 1、有机物中碳原子的成键特点： ①每个碳原子易跟氢原子、碳原子或其他原子形成4个共价键。 ②碳原子之间易形成单键、双键、叁键。 ③多个碳原子之间可以结合成碳链、碳环等结构，碳链可以带支链，还可以与碳环结合，形成不同结构的分子。 2、碳原子的成键方式 有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环。 双键中有一个键较易断裂，叁键中有两个键较易断裂。 【知识拓展】 1、共价键的三个重要参数 （1）键长：成键的两个原子的原子核之间的距离称为键长。键长越短，键越牢固。 （2）键角：分子中一个原子与另外两个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。键角影响分子的空间构型。 （3）键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成为原子时所吸收的能量称为该共价键的键能。键能越大，键越牢固。 2、分子的空间构型 （1）四面体型： 甲烷分子里，1个碳原子和4个氢原子形成4个共价键，碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点，形成正四面体结构。 键长：109.3pm； 键角：109°28′； 键能：413.4kJ·mol-1。 CCl4具有类似结构。 （2）平面型：在乙烯和苯环中，所有原子共平面。 （3）直线型：在乙炔中，碳原子和氢原子共平面。 思考题 观察以下有机物结构： （1）H－C≡C－CH2CH3 （2） （3） 3、杂化轨道与有机化合物空间形状 （1）杂化轨道： “杂化”是同一个原子的能量相近的各个原子轨道平均混合成一组新的原子轨道的过程。杂化后的一组新轨道，叫做“杂化轨道”。 说明：杂化轨道类型决定相应分子空间构型。 （2）轨道杂化的原因： 能量相近的几个轨道结合在一起形成一种新的轨道以增强成键能力。 （3）sp3杂化 ①定义：一个s轨道和三个p轨道杂化成四个sp3杂化轨道。 ②空间构型：正四面体、三角锥型等。 ③sp3杂化实例：CH4和 CCl4（正四面体）、NH4+。NH3（三角锥型）也是sp3杂化，只不过是sp3不等形杂化。 烷烃分子中是由碳碳σ（西格玛）键和碳氢σ键组成的。组成σ键的两个原子可以绕键轴旋转。 （4）sp2杂化 ①定义：一个s轨道和两个p轨道杂化，形成3个完全相同的杂化轨道叫做sp2杂化轨道。其3个轨道间夹角为120°，呈平面正三角形。 ②空间构型：平面型正三角形 ③sp2杂化实例：C2H4、BF3、CH2O。 （3）sp杂化 ①定义：同一原子内由一个s轨道和一个p轨道发生的杂化，称为sp杂化。杂化后组成的轨道称为sp杂化轨道。sp杂化只能得到两个sp杂化轨道。 ②空间构型：直线型 ③sp杂化实例：CO2 、 C2H2 二、有机化合物的同分异构现象 1、定义： 同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。 同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 在有机物中，当碳原子数目增多时，由于原子排列组合的方式增多，所以同分异构体的数目也就越多，这是有机物种类多的一个重要原因。 【思考与交流】 利用球棍模型，结合甲烷的结构分析二氯甲烷的两种表示形式属于同种物质还是同分异构体？ ④顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称