苯佐卡因(Benzocaine)的合成概要.ppt

1、相关知识介绍： 为局部麻醉药 作用部位 外用为撒布剂 用于手术后创伤止痛，溃疡痛，一般性痒等 性状 白色结晶性粉末，味微苦而麻； mp.88~90℃； 易溶于乙醇，极微溶于水 2、实验目的和内容： 实验目的 掌握苯佐卡因的合成方法 了解药物合成的基本过程 实验内容 合成苯佐卡因 掌握氧化、酯化和还原反应的原理 氧化、酯化和还原反应的基本操作 3、实验原理及分析： 实验原理 3、实验操作及注意事项： 操作:对硝基苯甲酸的制备（氧化） 3、实验操作及注意事项： 操作:对硝基苯甲酸乙酯的制备（酯化） 2、实验操作及注意事项： 操作:对氨基苯甲酸乙酯的制备（还原） 3、实验操作及注意事项： 操作:精制 4、实验要求： 结构确证 红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。 核磁共振光谱法。 注意事项 氧化反应一步在用5% 氢氧化钠处理滤渣时，温度应保持在50℃左右，若温度过低，对硝基苯甲酸钠会析出而被滤去。 酯化反应须在无水条件下进行，如有水进入反应系统中，收率将降低。无水操作的要点是：原料干燥无水；所用仪器、量具干燥无水；反应期间避免水进入反应瓶。 4、实验要求： 实验思考 氧化反应完毕，将对硝基苯甲酸从 混合物中分离出来的原理是什么？ 根据水溶性差异。对硝基苯甲酸在甲醇中溶解度大，在水中溶解度小。 酯化反应为什么需要无水操作？ 酯化反应是可逆反应，生成的产物中本身就有水，如果有水的话，这不是增加了生成物浓度使平衡向反应物生成的方向移动吗？所以要不断地将生成物的水除去，使酯化能够继续进行．要求在无水的环境中进行就是这个道理 因为该反应以锌为催化剂，在酸性条件下进行如果有水，将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐：第一步是还原反应。以锡粉为还原剂，在酸性介质中，将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐：还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水，反应完毕，加入浓氨水至碱性，生成的氢氧化锡沉淀可被滤去：而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍能溶于水。然后再用冰醋酸中和，即析出对氨基苯甲酸固体：第二步是酯化反应：酯化产物与硫酸成盐而溶于水，反应完毕加碱中和即得苯佐卡因固体 铁酸还原反应的机理是什么？ 苯佐卡因合成中铁酸还原反应机理是什么？?答：硝基在还原能力强的铁-稀硫酸溶液中被新生态的氢还原为还原的最高态，也就是氨基 【数据处理】 ?对硝基甲苯：m=2.050g?产物对苯硝基甲酸：m=0.59g???由对苯硝基甲酸的理论产量：m=m对校基甲苯×M对本校及基酸/M对硝基甲苯?m=2.534g?产率=实际产量/理论产量×100%?对苯硝基甲酸产率w1=0.59g/2.534g×100%=23.38%? 【结果与讨论】?????本次试验是基本上是成功的，但是实验结果计算的产率有点偏低?实验分析：在实验整个过程中我们每一步严格按照规定做实验，经过试验后的分析实验结果有可能偏低的原因是?1、?可能是加入药品的过程有点快? 齐齐哈尔大学化学专业实验?2、?氧化剂加入过少?3、?实验过程的流失，每一步抽滤都会留有一些产物在滤纸上? 【实验要点与注意事项】?1、?在配液过程中必须缓慢滴加到浓硫酸中?2、?配液必须缓慢滴加到圆底烧瓶 * -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- -苯佐卡因（Benzocaine）的合成 -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- 重铬酸钠 水50 ml 搅拌 浓硫酸 对硝基甲苯 直火加热 微沸60-90 min 抽滤 洗涤3次 硫酸 水浴 NaOH 抽滤 抽滤 活性碳 抽滤 硫酸50 mL 抽滤 洗涤 干燥 -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- 对硝基苯甲酸 无水乙醇 浓硫酸2 mL 油浴加热 100~120℃ 稍冷 抽滤 研细 碳酸钠 研磨 测pH值 抽滤 洗涤 干燥 收率 摇匀 -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- 冷却 35 mL水 冰醋酸 铁粉 搅拌 稍冷 对硝基苯甲酸乙酯 乙醇 搅拌 回流反应 碳酸钠 抽滤 稀乙醇洗涤 -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- 冷却 苯佐卡因粗品 水浴 乙醇 活性碳 加热回流 趁热抽滤 自然冷却 抽滤 干燥 测熔点 乙醇洗涤 -苯佐卡因（Benzocaine）的合成- -苯佐卡因（Benzocaine）的合成-