第二单元+芳香烃概要.ppt

苯的同系物 （二）苯的同系物化学性质 （三）常见的苯的同系物的获得 多环芳烃 芳香烃对健康的危害 （四）芳香烃的来源与应用 脂肪烃与芳香烃的比较 起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。 有机原料应用最多的芳烃： 苯、乙苯、对二甲苯等。 芳香烃 炔烃 烯烃 烷烃 化学性质 碳碳键结构特点 烃 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键 * 1、以典型的芳香烃为例，比较它们在组成、 结构和性质上的差异。 2、根据芳香烃的组成和结构特点认识芳环 上加成和取代反应。 3、能说出芳香烃的来源，认识它们在生产 和生活中的应用。 知识与技能： 情感、态度和价值观： 结合实际了解脂肪烃对环境和健康的影响，关注其安全使用问题。 一、苯的分子结构 最简式: CH (1825年，法拉第） 分子式: C6H6 1833年米希尔里希 结构式: 1865年，凯库勒 简写为 实验1：在溴水加入苯 实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯 ? 结构式: 1931年，鲍林 1.54×10-10m 1.33×10-10m C-C C=C 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键 苯分子结构小结： 2、结构特点：六个C构成正六边形（键角 120°） ，分子为平面结构（12个原子共面），6个C=C相等，键长1.40×10-10m ，介于C-C和C=C（烯）之间 。 1、苯的分子结构可表示为： 3、它还具有以下特点： ①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色； ②一元取代物无同分异构体； 4、几个概念： 芳香族化合物： 芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的化合物 分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物（烃） OH COOH 二、苯的性质和用途 1.物理性质 苯是没有颜色，带有特殊气味的液体，苯有毒 不溶于水，密度比水小 苯的熔沸点低：沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 苯的特殊结构 苯的特殊性质 单键的性质 双键的性质 取代反应 加成反应 2、化学性质 Br2、HNO3、H2SO4 H2、Cl2 苯分子里碳原子之间的键是一种介于单键和双键之间的独特的键 （1）苯的取代反应 ① 跟卤素的取代反应 + Br-Br + HBr Fe Br H 现象： ①导管口有白雾，溶液变浑浊 ②瓶底有褐色不溶于水的液体 注意： ①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？因为溴苯的沸点较高，156.43℃。 ②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的苯和溴使之回流。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。 ④褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得无色的溴苯。 ② 苯的硝化反应 + HO-NO2 + H2O 浓硫酸 NO2 △ 注意： ①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热，需要加热，而且一定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。 ⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。 ④长导管的作用：冷凝回流。 ⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。 ③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。 ③ 苯的磺化反应 （2）苯的加成反应 + H2SO4 + H2O 70~80℃ SO3H + 3H2 △ Ni （3）苯在空气里燃烧 2C6H6 +15O2 → 12CO2 + 6H2O 3.苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。苯也常用作于有机溶剂 调查研究：重要有机化合物的原料 苯 苯酚 硝基苯 苯胺 环己烷 二氯苯 氯苯 苯乙烯 …… 合成树脂 合成纤维 合成塑料 染料 医药 洗剂剂 炸药 …… 三、芳香烃的来源与应用 (一)含义：只有一个苯环，苯环上氢原子被烷基 代替而得到的芳烃。CnH2n-6 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯 (C12H18) 甲苯+高锰酸钾酸性溶液 二甲苯+高锰酸钾酸性溶液 用力振荡，必要时加热 现象：紫红色褪去