第六章有机化学合编.ppt

有机化学 第一节 有机化合物的特征与分类 有机化合物的来源：天然有机化合物存在于有机体中 组成：一切有机化合物都含有碳、氢两种元素 结构：一切有机化合物都以碳－碳键作为基本骨架 性质特点： （1）大多数有机化合物都易燃（C、H为主要成分） （2）有机化合物大多熔点、沸点较低，易挥发，硬度、密 度也较低（分子晶体）。 （3）有机化合物一般是亲油（有机溶剂）疏水的（非极 性）。 （4）有机化合物中存在多种同分异构现象（官能团异构、 位置异构、顺反异构、光学异构等），故有机化学具有丰富多彩、复杂多变的空间结构和立体化学内容。 （5）有机化学反应一般较慢，多为可逆平衡，且多存在平行的副反应，得到产物常伴有副产物。分离纯化及表征十分重要，且常需加催化剂，以加快正反应，抑制副反应，使产品得率提高，简化纯化步骤。 有机化合物的同分异构现象举例 官能团异构 CH3CH2OH CH3OCH3 乙醇 二甲醚 二、有机化合物的分类 有机化合物按碳链骨架分类 （1）链烃 （2）环烃 （I）脂环烃 （II）芳香烃 （3）杂环化合物 3、有机化合物按官能团分类 第三节 普通有机化合物的主要种类及其特征与典型反应 一、烷烃 这类化合物中碳原子的所有价键都用完了，被氢原子“饱和”了的，故称为“烷”烃，又称“饱和烃”（saturated hydrocarbon）。其分子组成的通式为：CnH2n+2。 最简单的烷烃是甲烷，它是煤气的主要成分，饱和烃燃烧值大，燃烧产物为二氧化碳和水，是一种重要的能源。 1．烷烃的物理性质 烷烃是非极性共价化合物，分子间作用主要为色散力。因此，当分子量相同或者接近时，烷烃的沸点、熔点和比重通常比它们的含卤、含氧或者含氮衍生物要低。而含碳原子数不同的烷烃相比，分子量越大，其熔、沸点以及比重就越高。烷烃不溶于诸如水等的极性溶剂，而易溶于醚类等有机非极性溶剂。 2．烷烃的化学性质 烷烃类化合物通常都十分稳定，在常温下，与强酸、强碱和强氧化剂不发生反应。但在一定条件下，能发生氧化、裂解、异构化和取代反应。 (1) 氧化反应 在有机化学中，一般认为，使有机化合物分子中氧原子增加或氢原子减少的反应称为氧化，反之为还原。在高温下，烷烃与氧能发生反应。烷烃的完全氧化是燃烧。 RCH2CH3 +O2 CO2 + H2O 　　 同时，在控制条件下的情况下，可使烷烃发生部分氧化，得许多有用的产品。如 (2) 取代反应 化合物分子中某个或某几个原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应叫做取代反应。烷烃常发生的取代反应是由卤原子取代氢原子生成卤代烷的反应，这类反应也称为卤代反应。在强光照射下，卤化反应有时候剧烈，甚至发生爆炸。如： 二、烯烃与炔烃 由于碳碳双键和三键皆属于不饱和键，所以烯烃与炔烃皆属于不饱和烃。单烯烃的通式是CnH2n，炔烃的通式是CnH2n-2。 1．烯烃与炔烃的物理性质 在常温下，C2-C4的烯烃和炔烃为气态，C5-C8的烯烃与炔烃为液态，他们的高级同系物是固体。烯烃与炔烃，仅有微弱的极性。难溶于水而易溶于非极性的有机溶剂。 2．烯烃与炔烃的化学性质 化学性质较烷烃活泼，能起加成、氧化、聚合等反应，其中加成反应是不饱和键的特征反应。 (1) 加成反应 烯烃的加成反应，就是双键中的π 键被打开，加成试剂的两个原子或基团分别结合到双键两端的碳原子上，形成两个新的?键，从而变成饱和的化合物。而炔烃分子的碳－碳三键（即炔键）中含有两个π键，其不饱和性比烯烃更大，通常可与二分子试剂发生加成，即相当于两次双键加成。加成反应可表示为： 反应物 试剂 产物 加成反应通常有以下常见的类型：加氢、加卤素、加卤化氢、加水等，例如： (2) 氧化反应 烯烃和炔烃很容易被氧化。反应主要发生在π键上。随着氧化剂和氧化条件的不同，产物也各不相同。氧化时π键首先被氧化而断裂，常用的氧化剂如高锰酸钾溶液。采用冷的稀碱性高锰酸钾水溶液氧化烯烃时，产物如下： 在较剧烈的氧化条件下，例如采用加热及浓的高锰酸钾溶液，则不仅π键会被打开，?键也会发生断裂。如： 炔烃发生氧化时，通常在炔键处发生断裂。