高2008级高考第一轮复习有机化学烃的衍生物重点.doc

有机化学 烃的衍生物 【复习指导】 本章是中学有机化学的核心内容，复习好本章的知识规律对提高化学高考成绩具有重要的意义，复习时要抓住官一代一衍变：官能团对各类烃的衍生物的性质起决定作用；各类烃的衍生物重要代表物的结构和性质；各类烃的衍生物之间的衍变关系在此基础上对有关知识进行归纳、对比、分析．如对比羟基连的烃基不同可能导致类别不同．并且所显示的化学性质也不相同．Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 醇 R—OH 增 强 中性 能 不能 不能 不能 酚 比H2CO3弱 能 能 能 不能 酸 强于H2CO3 能 能 能 能 再如羟基可先被氧化为醛基，再进一步被氧化为羧基．醛基能被还原为羟基，而羧基不能被还原为醛基等．除烃之外的有机化合物从结构上看烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而衍(类型)，体现有机物典型的化学性质（性质）。可见，反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考考查的热点。 1、重要的有机反应类型 常见的有机反应类型有取代、加成、消去、聚合 (加聚和缩聚)、氧化和还原反应等，掌握有机反应类型要注意：一是概念的从属问题，即有的概念从属另外一个概念，如酯化反应、水解反应均属于取代反应。二是概念的专用性问题，如有机反应中的氧化(或还原)反应特指有机分子中加氧去氢(或加氢去氧)反应，再如一般不将有单质参加和生成的取代反应描述为置换反应。三是概念隐含的机理问题，如醇的消去反应是指消去－OH和β-H且引入碳碳双键(或三键)的反应，而不是指一般的脱水反应(如醇脱水成醚、羧酸脱水成酸酐等)。 有机反应主要类型归纳（本部分学生使用的己印出，可让学生在课堂上用15分左右时间自己记忆） （1）取代反应---等价替换式 ① 定义：能发生取代反应的物质：烷烃、芳香烃、卤代烃醇、酚、羧酸酯③反应类型：卤代、硝化、磺化、醇成醚、酯水解、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等。④典型反应　　　 —开键加合式 ① 定义：②能发生加成反应的物质：C=C、C≡C、C=O、烯烃、炔烃、苯及同系物、芳香烃、醛、酮、单糖、及不饱和烃的衍生物等。 C=C和C≡CC=O一般只跟氢气、氰化氢等反应。 ③典型反应　　　 　　　 定义： 从一个(双键或叁键)的反应能发生消去反应的物质：醇、卤代烃。 、等不能发生消去反应。 ④典型反应　 CH3CH2OHCH2=CH2＋H2O　　　 CH3CH2-CH2BrCH3CH＝CH2↑＋HBr——缩水结链式 定义化合物化合物烯、二烯、含C＝C的其他类物质。苯酚与甲醛　二元醇与二元酸　羟基羧酸氨基酸　葡萄糖特征是含C＝C双键或叁键物质的性质。生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。有小分子生成，因此高分子化合物的组成与单体不同。典型反应 区别(1)加聚反应与缩聚反应，虽是合成高分子化合物的两大反应，但区别很大。(2)加聚反应是由不饱和的单体聚合成高分子的反应，其产物只有—种高分子化合物。(3)参加缩聚反应的单体一般含有两种或两种以上能相互作用的官能团(两个或两个以上易断裂的共价键)的化合物，产物中除一种高分子化合物外，还生成有小分子。如H2O、HCl、NH3等。产物的组成与参加反应的任何一种单体均不相同。(4)从反应机理上看，加聚反应是不饱和分子中的双键或叁键发生的，实质还是加成反应。所以，双键、叁键是发生加聚反应的内因。缩聚反应是通过单体中的官能团相互作用经缩合生成小分子，同时又聚合成大分子的双线反应。发生缩聚反应的内因是相互能作用的官能团(或较活动的原子)。(5)发生加聚反应的单体不一定是一种物质，也可以是两种或两种以上。如丁苯橡胶就是由单体1，3－丁二烯和苯乙烯加聚而成，缩聚反应的单体不一定就是两种，也有一种的，如单糖缩聚成多糖、氨基酸缩聚成多肽，也可以是两种以上的。含义：有机物去H或加O的反应。O；醇分子脱出H和连着羟基的C上的H后，原羟基O和该C有多余价电子而再形成新共价键,称为脱氢重键式/氧原子插入式。 ②类型：　　在空气或氧气中燃烧。　　在催化剂存在时被氧气氧化。　　　2CH2＝CH2＋O2 2CH3CHO　　　2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O　　　2CH3CHO＋O2 2CH3COOH　　有机物被某些非O2的氧化剂氧化　　a．能被酸性KMnO4氧化的：烯、炔、二烯、油脂(含C＝C)、苯的同系物、酚、醛、葡萄糖等。　　b．能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的：醛类、甲酸及甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。　　　 RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHRCOONH4＋2