高二寒假四学案重点.docx

第一单元　卤代烃 [学习目标定位]　1.认识卤代烃的组成和结构特点，能根据不同的标准对卤代烃进行分类。2.通过对一溴丙烷性质的学习掌握卤代烃的性质，认识消去反应的原理。3.知道卤代烃在有机合成中的重要应用。 1．在烃分子中引入—X原子有以下两种途径： (1)烃与卤素单质的取代反应 ①CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 ①CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br ②CH2===CH2＋HBrCH3—CH2Br ③CH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2 ④CH≡CH＋HBrCH2===CHBr 2．卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 (1)根据分子里所含卤素原子种类的不同，卤代烃可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃；根据分子中卤素原子数目的不同，卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃。 (2)常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，大多数为液体或固体。卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 (3)通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随碳原子数的增多而升高。除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水大。 探究点一　卤代烃的分子结构和性质 1．1溴丙烷的分子式为C3H7Br，结构简式为 CH3—CH2—CH2—Br，官能团为—Br。1溴丙烷分子的C—Br键为极性键，容易断裂，溴原子易被其他原子或原子团取代。如1溴丙烷与KOH溶液共热时，1溴丙烷分子中的溴原子被水分子中的羟基取代，反应的化学方程式是CH3CH2CH2Br＋KOH――→水△CH3CH2CH2OH＋KBr，该反应类型是水解反应(或取代反应)，KOH的作用是作催化剂，同时中和生成的HBr，平衡右移使反应比较彻底。 2．按表中实验操作完成实验，并填写下表： 实验操作 实验现象 实验结论 将1溴丙烷加到KOH的乙醇溶液中加热，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中 反应产生的气体经水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 (1)1溴丙烷与KOH的乙醇溶液共热时，1溴丙烷分子中的C—Br键及相邻C原子上的C—H键断裂，生成碳碳双键，反应的化学方程式是CH3CH2CH2Br＋KOH――→乙醇△CH3—CH===CH2↑＋KBr＋H2O。 (2)消去反应：在一定条件下从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应。 [归纳总结] 卤代烃的消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 断键规律 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 KOH水溶液，加热 含C—X即可 醇 消去反应 KOH醇溶液，加热 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳叁键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去 反应。 [活学活用] 1．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是(　　) A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成 B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂 C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，可生成乙醇 D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取 2．下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是(　　) 1．检验卤代烃R—X中卤素原子的实验操作如下所示 回答下列问题：(1)加热的目的是加快水解反应速率，因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。 (2)加入稀硝酸酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰实验；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 (3)生成的AgX沉淀若为白色，则X为氯元素；若为淡黄色，则X为溴元素；若为黄色，则X为碘元素。 2．若上述卤代烃R—X为CH3CH2CH2Br，请写出检验溴元素的化学方程式： (1)CH3CH2CH2Br＋NaOH――→水△CH3CH2CH2OH＋NaBr， (2)HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O， (3)AgNO3＋NaBr===AgBr↓＋NaNO3。 [归纳总结] (1)卤代烃均属于非电解质，不能电离出X－，不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在。 (2)将卤代烃中的卤素转化为X－也可用卤代烃的消去反应。 (3)检验卤代烃中的卤素时，常出现的错误是忽略用稀硝酸酸化以中和过量的NaOH。 [活学活用] 3．为了检验溴乙烷中含有溴元素，有以下操作，其中顺序合理的是(　　) ①加AgNO3溶液　②加NaOH溶液　③加热　④加蒸馏水　⑤加硝酸至溶液显酸性 A．②①③⑤ B．②④⑤③ C．②③⑤①