三节甾体化合物.pptVIP

第三节 甾体化合物 甾体化合物是重要的类脂，它是一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物。广泛存在于动植物体内，具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。 一、甾体化合物的结构和命名 甾体化合物的分子中都含有一个由四个环组成的骨架叫做环戊烷并多氢菲。 在母核环上的C10和C13上常连有甲基，称为角甲基，在C17上连有烃基。在基本结构上还连有羟基、羧基、双键等官能团，其数量和位置各异，构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。 二、重要的自体化合物 （一）胆固醇 胆固醇是因最初由胆结石中得到的一种固体醇而得名。其结构特点是：C3上有 1 个羟基，C5~C6上有1个双键，C17上有1个八碳原子的烃基。结构式如下： 胆固醇存在于人和动物的血液、脊髓及脑中。正常人血液中含胆固醇2.82~ 5.95mmol·L—1。如果人体内的胆固醇代谢发生障碍或饮食摄取胆固醇量太多时，就会从血液中沉淀析出，引起结石或血管硬化。 （二）7-脱氢胆固醇与麦角固醇 7-脱氢胆固醇结构与胆固醇所不同的是C7－C8之间为双键，它存在于人体皮肤中，经紫外线照射，B环打开，转变为维生素D3。 麦角固醇是一种植物甾醇。存在于麦角（霉菌）中，酵母中含量较多。其结构与7-脱氢胆固醇相似，在C17所连的烃基上多了一个双键和一个甲基，在紫外线照射下，B环也能打开，生成维生素D2。 维生素D2、D3都属于D组维生素，是脂溶性维生素，具有抗佝偻病作用，为了防止小孩得佝偻病，软骨病，应经常晒太阳，食用含维生素D的食品，如鱼肝油。牛奶及蛋黄等。 (三)胆酸 胆酸是人和动物胆汁中的一种由体化合物。其结构特点是：母核无双键，C3、C7、C12、上连有羟基，C17 上连有五碳原子的羧酸。其结构如下： 胆汁中的胆酸常与甘氨酸（H2NCH2COOH）和牛磺酸（H2NCH2CH2SO3H）结合成甘氨胆酸和牛磺胆酸，这种结合胆酸总称胆汁酸，其结构式如下： 胆汁酸在碱性胆汁中常以钠盐或钾盐的形式存在，称为胆盐。它能使油脂在肠中乳化，易于水解、消化和吸收。 （四）甾体激素 甾体激素按其来源分为性激素和肾上腺皮质激素。 1．性激素 性激素分为雄性激素和雌 性激素两大类。 2．肾上腺皮质激素 肾上腺皮质激素是产生于肾上腺皮质部分的一类激素。现已提取出二十余种固醇类激素，其中七种有较强的生理活性，对体内水、盐、糖和蛋白质的代谢具有重要作用。 * * 环戊烷并多氢菲 甾体化合物的基本结构 胆固醇 7-脱氢胆固醇 维生素D3 麦角固醇 维生素D2 胆酸 甘氨胆酸 牛磺胆酸 睾丸酮(皋丸酮) 黄体酮(雌性激素) 皮质酮 可的松 *