二节石油和煤重要的烃1课时石油的炼制乙烯.pptVIP

(1)苯分子中各碳碳键夹角是________。 (2)苯的二氯代物有________种，其结构简式分别为__________________________________________________________________________。 (3)用苯提取溴水中的溴或碘水中的碘是利用了_________________________________________________________________________的性质。 解析：(1)苯分子结构是平面正六边形构型，而平面正六边形内角为120°，故苯分子中碳碳键夹角应为120°。 (2)由苯分子中碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键的事实，可知苯分子环状结构中的各个顶点上碳及碳上面的氢应是分别等同的，各碳碳键(即正六边形各个边)也是等同的，因此，苯的二氯代物应为3种表示如下： (3)由于苯为液体可做有机溶剂，且苯不溶于水，而且溴或碘的单质在苯中的溶解度比在水中的大，故利用苯可将溴或碘单质从其相应水溶液中提取出来。 答案： (1)120° (2)3 (3)溴或碘的单质在苯中的溶解度比其在水中的大，且苯不溶于水，也不与溴或碘单质反应 课堂互动讲练 苯的结构和性质 1．苯的结构特点 苯分子中不存在碳碳单键，也不存在碳碳双键，而是存在一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，使苯分子形成一种平面正六边形的空间结构。 2．苯的化学性质特点 (1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色，由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大的差别；苯能使溴水退色，是因为苯能萃取溴水中的溴，而不是发生加成反应。 (2)苯在催化剂(浓H2SO4)作用下与浓HNO3发生取代反应，苯的硝化反应与烷烃的取代反应不同： ①温度必须控制在55～60 ℃，故采用水浴加热。 ②硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 (3)苯与溴水不能发生加成反应，但与H2在催化剂作用下可发生加成反应，说明苯具有烯烃的性质。 特别提醒：(1)因苯的凯库勒式为 ，往往会造成误解，认为苯分子中是单键、双键交替的，其实，苯分子中所有的碳碳键是完全相同的。 (2)由于苯环结构的特殊性，在判断苯能否与其他物质反应时，要特别注意条件和反应物的状态。 苯分子中不存在碳碳单双键的交替结构，下列可以作为证据的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液退色 ②苯不能因发生化学反应而使溴的四氯化碳溶液退色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能与H2加成生成环己烷 ④苯分子中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯( )只有一种 ⑥间二氯苯( )只有一种 A．①②　　　　　 B．①⑤ C．③④⑤⑥ D．①②④⑤ 【解析】　 【答案】　D ③和⑥的性质不管苯环中单双键是否有交替，结果都一样。 变式训练1　关于苯分子结构的下列说法中正确的是(　　) A．苯分子中含有3个碳碳双键和3个碳碳单键 B．苯分子为正六边形，每个氢原子垂直于碳原子所在的平面 C．苯环上的碳碳键是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的独特的键 D．苯分子中没有共价单键 解析：选C。苯分子中没有碳碳单键和碳碳双键，但有碳氢单键，故A、D项均错误；苯分子为平面正六边形，6个氢原子和6个碳原子共同处于同一平面上，其中苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，故B项错误、C项正确。 甲烷、乙烯、苯的性质比较 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4 C2H4 C6H6 状态 气体 气体 液体 碳碳键型 碳碳单键 碳碳双键 介于单键与双键之间的独特的键 空间结构 正四面体 平面结构，碳碳双键两端的6个原子共面 平面正六边形，苯环上的12个原子共面，最多4个原子共线 取代反应 能(卤代) 不能 能(卤素、硝酸) 加成反应 不能 能(H2、X2 、HX、H2O) 能(H2) 燃烧现象 燃烧火焰明亮并呈淡蓝色 燃烧火焰明亮，带黑烟 燃烧产生明亮而带有浓烟的火焰 使溴水退色 不能 能 不能反应，但能使溴水因萃取而退色 使酸性KMnO4溶液退色 不能 能 不能 化学性质特点 易取代不能加成难氧化 易加成易氧化难取代 易取代难加成难氧化 特别提醒：(1)苯的氧化不是指燃烧，而是指能否被酸性KMnO4溶液氧化。 (2)甲苯遇溴水同苯类似，不反应，但能使溴水因萃取而退色；甲苯遇酸性KMnO4溶液与苯不同，甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMn