有机化学炔烃和共轭双烯a.ppt

3.1亲电加成反应 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 3.2 自由基加成反应 2010-2011学年 济南大学 * 3.3 聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 3.3 聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 天然橡胶 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 3.4 Diels-Alder反应（合成环状化合物） 2010-2011学年 济南大学 * 双烯体：共轭双烯（S-顺式构象、双键碳上连给电子基）。 亲双烯体：烯烃或炔烃（重键碳上连吸电子基）。 2010-2011学年 济南大学 * 3.4 Diels-Alder反应（合成环状化合物） 2010-2011学年 济南大学 * 双烯体 亲双烯体 预测下列双烯体能否进行D-A反应？ （1）反应机制 经环状过渡态，一步完成，即旧键断裂与新键形成同步。 反应条件：加热或光照。无催化剂。反应定量完成。 （2）反应立体专一、顺式加成 （3）反应具有很强的区域选择性 产物以邻、对位占优势 共轭双烯的异构与命名 共轭双烯的结构 共轭双烯的反应 Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 2010-2011学年 济南大学 * 2010-2011学年 济南大学 * 4 炔烃的化学性质 4.1 弱酸性4.2加成反应4.3 氧化还原反应4.4聚合反应 臭氧和高锰酸钾氧化 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 2010-2011学年 济南大学 * 臭氧和高锰酸钾氧化 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 2010-2011学年 济南大学 * ②硼氢化：反马氏规则 4.3 氧化反应：炔烃的鉴别和结构测定 一元取代乙炔硼氢化氧化产物为醛 2010-2011学年 济南大学 * 4.3 加氢和还原 (1)催化加氢 催化氢化常用的催化剂为Pt , Pd , Ni，但一般难控制在烯烃阶段。用林德拉（Lindlar）催化剂，可使炔烃只加一分子氢而停留在烯烃阶段。且得顺式烯烃。 Lindlar催化剂的几种表示方法： 4 炔烃的化学性质 4.1 弱酸性4.2加成反应4.3 氧化还原反应4.4聚合反应 炔烃只生成仅由几个分子聚合的聚合物。 氯化亚铜和氯化铵的作用下， 可以发生二聚或三聚作用 乙炔的自身加成反应 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 乙炔在高温下（400-500）发生环形三聚合作用，生成苯 产量低，无制备价值，可用于研究 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 乙炔在四氢呋喃中，经氰化镍催化，可生成环辛四烯 4.4聚合反应 2010-2011学年 济南大学 * 5 乙炔（自学） 要求： 掌握乙炔的制法，重要性质[氧化、加成、聚合（特别是二聚）， 及主要用途 2010-2011学年 济南大学 * 学习要求 1 掌握炔烃的结构和命名。 2 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 3 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 4 掌握共轭体系的分类、共轭效应及其应用。 2010-2011学年 济南大学 * 第七章 炔烃和二烯烃 二 烯 烃 2010-2011学年 济南大学 * 累积二烯烃 共轭二烯烃 隔离二烯烃 Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 2010-2011学年 济南大学 * 共轭双烯的异构与命名 结构与共轭效应 共轭双烯的反应 一、共轭双烯的异构与命名 1. 顺反异构 (2E,4E)-2,4-己二烯或(E,E)-2,4-己二烯 2. 构象异构 S-顺- 两个双键位于单键同侧。 S-反- 两个双键位于单键异侧。 2010-2011学年 济南大学 * 作业1：写出构造式和分子式 (1Z,3E)-1-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene (1E,3E)-5-bromo-1-chloro-1,3-pentadiene (3E)-5-bromo-3-chloro-1,3-pentadiene 2010-2011学年 济南大学 * Ⅱ 共轭双烯（conjugated diene ） 2010-2011学年 济南大学 * 共轭双烯的异构与命名 结构与共轭效应 共轭双烯的反应 二 结构与共轭效应