第10章__醚和环氧1解说.ppt

第十章 醚和环氧化合物 第十章 醚和环氧化合物 分子中含有醚链(C－O－C)的化合物叫做醚。例如： 10.1 醚和环氧化合物的命名 ① 习惯命名法：（常用，适用于简单醚） ② 系统命名法：（不常用，适用于复杂醚） ③ 环醚的命名 环醚一般称为环氧某烃，或者按杂环化合物命名。例如： 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.2.1 醚的结构 醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化，醚键键角接近于109.5°： 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 乙醚是重要的有机溶剂，在工业上，可用醇脱水的方法制取： 10.3.2 Williamson 合成法 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 10.3.3 不饱和烃与醇的反应 (1) 叔丁醚的合成及醇羟基的保护 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 醚分子中无活泼氢，不能与金属钠反应，也不与酸、碱反应。 ∴ 醚的化性比较稳定，但醚比烷烃活泼！ 10.6.1 盐的生成 盐必须在浓HCl、浓硫酸作用下才能生成，因为 盐在浓酸下才能稳定存在，一遇水即水解！利用此性质可分离提纯醚。 10.6.2 酸催化碳氧键断裂 醚与HBr、HI作用，可使醚链断裂： 环氧化合物在酸催化下可开环加成，生成2-取代乙醇： 10.6.3 碱催化碳氧键断裂 一般情况下，醚对碱稳定。但环氧化合物却在碱性条件下发生开环加成。 10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 环氧乙烷与格氏试剂反应，得到多两个碳的伯醇： 10.6.6 过氧化物的生成 本章重点 1、醚和环氧化合物的制法： 乙醇、环氧乙烷的工业制法，Williamson合成法制混醚、单醚、环醚，由异丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚； 2、醚和环氧化合物的化学性质： “佯”盐的生成，酸催化碳氧键断裂，碱催化碳氧键断裂 ，环氧乙烷与格氏试剂的反应(制多两个碳的醇)，过氧化物的生成。 * * 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2 醚和环氧化合物的结构 10.3 醚和环氧化合物的制法 10.4 醚的物理性质 10.5 醚的波谱性质 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 10.7 冠醚 第十章 目 录 10.1 醚和环氧化合物的命名 将RO－或ArO－当作取代基，以烃为母体： 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.1 醚和环氧化合物的命名 10.2.2 环氧化合物的结构 最典型的环氧化合物为环氧乙烷，其分子中存在着较大的角张力，不稳定，性质活泼。 第十章 醚和环氧化合物 10.3.1 醚和环氧化合物的工业合成 10.3.2 Williamson合成法 (1) 醇钠与卤烷的SN2反应 (2) 合成环醚—分子内的Williamson合成反应 (3) 立体专一性反应—邻基参与作用 10.3.3 不饱和烃与醇的反应 (1) 叔丁醚的合成及醇羟基的保护 (2) 乙烯基醚的合成 (3) 烯烃的烷氧汞化-脱汞法 醚和环氧化物制法 第十章 醚和环氧化合物 环氧乙烷是重要的有机化工原料，是制备非离子表面活性剂的重要原料。工业上，可由乙烯催化氧化制取环氧乙烷： 该方法只适用于从乙烯制取环氧乙烷。 10.3 醚和环氧化合物的制法 工业合成 此法特别适用于合成混合醚，也可用于制备单纯醚。 注意：不能用叔卤烷做原料! 例： 10.3 醚和环氧化合物的制法 Williamson 合成法 酸催化下，异丁烯与醇可发生亲电加成反应，生成叔丁醚： 问题：如果没有酸催化，该反应能否进行？ 答案：不能! 因为该反应按下列机理进行： 10.3 醚和环氧化合物的制法 不饱和烃与醇的反应 (2) 乙烯基醚的合成 由于乙烯醇不存在，不能采用Williamson合成法制备乙烯醚，而是利用乙炔的亲核加成来制备乙烯醚： 10.3 醚和环氧化合物的制法 不饱和烃与醇的反应 10.4 醚的物理性质 相对密度、沸点较低，因为醚分子间不能形成氢键。 ② 水中溶解度与同碳数醇差不多，因醚分子与水分子可形成分子间氢键： ∴ 乙醚有弱极性，常用作有机溶剂。 ③ 极性： 第十章 醚和环氧化合物 第十章 醚和环氧化合物 10.6.1 盐的生成 10.6.2 酸催化碳氧键断裂 10.6.3 碱催化碳氧键断裂 10.6.4 环氧乙烷与Grignard试剂的反应 10.6.5 Claisen重排 10.6.6 过氧化物的生成 醚和环氧化物的化性 10.6 醚和环氧化合物的化学性质 1-氧原子上未共用电子对 2-醚键的断裂 3-α-氢原