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Elias James Corey ----有机合成大师的仰望 作者 李建达 专业班级 应化09-1 摘要 里亚斯·詹姆斯·科里?，英文名Elias James Corey，1928年7月－，是美国著名有机化学家，有机合成化学领域的一代宗师，也是一个备受争议的人物。1990年诺贝尔化学奖得主，得奖原因是“开发了计算机辅助有机合成的理论和方法”。他的最大贡献在于将“伍德沃德创立的合成艺术变为合成科学”，首先提出了系统化的逆合成概念，使得合成设计变成一门可以学习的科学，而不是带有个人色彩的绝学。科里也是一个富有创造性的学者，发明了许许多多的试剂和方法Corey富有创造性的思路为我们打开了一扇通往有机合成世界的大门。就让我们从他比较突出的成就来了解一下这位合成大师和他的化学世界吧。 成果简介 Corey的合成工作主要涉及（1）大环结构（2）杂环结构（3）倍半萜类化合物（4）多环异戊二烯类化合物（5）前列腺类化合物（6）白三烯类化合物。此外，科里还开创了运用计算机技术于有机合成的设计。1969年他和他的学生卫普克编制了第一个计算机辅助有机合成路线设计的程序OCSS（Organic Chemical Synthesis Simulation，有机化学合成模拟），这也是建立在他的逆合成分析原理上的。公认的经典合成有?长叶烯前列腺素银杏内酯Corey独到的合成技巧吧。 长叶烯的全合成 长叶烯是一种首先从松树树脂的高沸点馏分中分离出的油状碳氢化合物，长叶烯是这种天然产物的俗名，系统命名为(1R,2S,7S,9S)-3,3,7-三甲基-8-亚甲基-三环[5.4.0.02,9]十一碳烯。在化学上，长叶烯是一种三环倍半萜烯。这种分子具有手性，在其他松树等高等植物中存在的对映异构体旋光度为+42.73°。其他对映异构体（旋光度?42.73°）在某些特定的真菌和苔藓中少量存在。 长叶烯在有机合成中用于制备手性硼氢化试剂双长叶烯基硼烷。长叶烯也是正山小种茶中最丰富的两种香味成分之一，因为制茶时要用松火进行熏蒸。 拓展---长叶烯的生物合成 长叶烯的生物合成通过法尼基焦磷酸?(1)（也称作法尼基焦磷酸酯）的阳离子聚环化级联完成。末端烯烃首先失去焦磷酸基团并环化形成中间体3，再通过H[1,3]σ迁移转移双键得到中间体4。再进行两次环化之后，中间体6通过1,2-烷基迁移得到长叶烯。 总结 Corey用自己极富有创造性的合成技巧为整个有机合成界翻开了新的一页。可以想象，Corey终生都将因为其对有机合成做出的贡献而被荣耀包围。然而这无上光荣的背后必然隐藏着常人难以付出的艰辛。这让我想起了一位老师经常对我们说的话：做学问，要耐得住寂寞。只有大智慧和大毅力并存，才有可能取得瞩目的成就。 参考文献 1. ?E. J. Corey, X-M. Cheng,?The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995. 2. The Logic of Chemical Synthesis: Multistep Synthesis of Complex Carbogenic Molecules (Nobel Lecture)?E.J. Corey,?Angew. Chem. Int. Ed. Engl.?1991.