第二十章_氨基酸、蛋白质和核酸.ppt

* * 一、氨基酸 二、多肽 三、蛋白质 四、核酸 有机化学 第二十章 氨基酸、蛋白质和核酸 一、氨基酸 1、氨基酸的结构分类和命名 分子内既含有氨基又含有羧基的化合物叫氨基酸。根据氨基与羧基位置的 不同可分为α、β、γ或δ氨基酸。 蛋白质水解得到的几乎全是α－氨基酸 天然氨基酸除甘氨酸外，α碳都有手性，且都是L型的。 组成蛋白质的20种常见氨基酸 结构 名称 缩写 等电点 甘氨酸 Gly 5.97 丙氨酸 Ala 6.00 结构 名称 缩写 等电点 *颉氨酸 Val 5.96 *异亮氨酸 Ile 5.98 *亮氨酸 Leu 6.02 *苯丙氨酸 Phe 5.48 半光氨酸 Cys 5.07 结构 名称 缩写 等电点 *苏氨酸 Thr 5.6 谷酰胺 Gln 5.56 天冬酰胺 Asn 5.07 *蛋氨酸 Met 5.74 丝氨酸 Ser 5.68 结构 名称 缩写 等电点 脯氨酸 pro 6.30 酪氨酸 Tyr 5.66 *色氨酸 Trp 5.89 天冬氨酸 Asp 2.77 谷氨酸 Glu 3.22 酸性 结构 名称 缩写 等电点 碱性 *赖氨酸 Lys 9.74 精氨酸 Arg 10.76 组氨酸 His 7.59 (上述氨基酸中，*为必要氨基酸，人体内不能合成，只能从食物中得到） 2、氨基酸的性质 （1）两性和等电点 通常以内盐形式存在： 使氨基酸羧基与氨基电离程度相等，整个氨基酸分子呈电中性的溶液的 pH值称氨基酸的等电点。等电点时氨基酸在水中的溶解度最小，可用于 分离提纯氨基酸。 （2）氨基酸的反应 羧基的反应 氨基的反应 定量分析伯氨基 （3）与茚三酮反应 紫色物质，用于α－氨基酸 的比色测定和纸层析显色 3、氨基酸的制备 （1）由醛、酮制备 （2）由卤代烃制备 直接氨解产品复杂，盖布瑞尔法可得比较纯产品 （3）由丙二酸二乙酯制备 （4）邻苯二甲酰亚胺丙二酸二乙酯法 合成中只需选取不同的卤代烃既可合成多种氨基酸。 二、多肽 氨基酸A的羧基与B的氨基缩合成酰胺: 2个氨基酸形成肽——二肽 肽键 3个氨基酸形成肽——三肽 ………………………… 分子量 10000---多肽→组成蛋白质 许多多肽本身有重要的生理作用 开链的肽有两个末端，含游离氨基的一端称N端，通常写在左边。含有游离 羧基的一端称C端，写在右边。肽的命名从N端开始，由左至右依次将每个 氨基酸单位写成“某氨酰”，最后一个氨基酸写为“某氨酸”。 多肽的合成 要求： 氨基酸按一定的次序连接起来 达到一定分子量 不外消旋化 COOH的保护 NH2的保护： 三、蛋白质 分类 纤维蛋白: 丝、毛、皮、角、爪和甲等 球蛋白: 酶和蛋白激素（溶于水、盐水等 结合蛋白: 与核酸、糖、脂肪及血红素等结合 1、结构：四级结构 1级、氨基酸组成和顺序、