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第一章 绪论 学习目标 要求掌握的概念：有机化合物，四面体结构 要求理解的基础理论：碳原子杂化方式 1.1 有机化合物和有机化学 我们日常生活中，吃的粮食、肉类、蛋禽、蔬菜、水果，穿的棉、麻、丝、稠、毛等各种材质的衣服，日常生活使用的各种塑料制品等等，都属于有机化合物范畴，它们的共同特点是：含碳的化合物，或者碳烃化合物及其衍生物，还可以含O、N、P、S等元素。 而研究有机化合物的结构、性质、合成、反应机理及化学变化规律和应用的科学就是有机化学。 自测题1-1：下列物之中哪些不是有机化合物？ NaHCO3，葡萄糖，色拉油，食盐，柠檬汁。 提示：有些化合物虽然也含有碳、氢、氧元素，如NaHCO3，但是以离子化合物形式存在，一般不认为是有机化合物。有些化合物不含有碳，却被认为是有机化合物，如硅烷。所以，有机化合物的定义基本上按习惯确定。 1.3 有机化学的研究内容 2．关于反应机理的研究：研究有机物的结构与性质间的关系，有机物的反应、变化经历的途径、影响反应的因素，揭示有机反应的规律，以便控制反应的有利发展方向。 3．有机合成：由简单的有机物（石油、煤焦油）为原料，通过反应合成自然界存在或不存在的有机物—人们所需的物质。如： 维生素、药物、香料、染料、农药、塑料、合成纤维、合成橡胶等。 4．合成反应的选择：包括化学、区域、立体选择性，以及高通量合成技术（high throughput）组合化学（combinatorial chemistry）也受到了空前的重视。 1.4 碳的sp3杂化以及成键方式 Linus C. Pauling 教授创造性提出了“杂化”概念，解决了这个问题。 Hybridization，愿意是杂交，原本是生物学名词，指不同物种间的杂交。如老虎和狮子交配的后代被称为狮虎兽，既像老虎，又像狮子，但是狮虎兽不是老虎，也不是狮子，而是一个新的物种。 Linus C. Pauling教授由生物学上的杂交，想到碳的2s轨道与2p轨道也会如此行为（我们称为杂化），结果形成了新的轨道，因为是由2s和2p杂化的，所以新的轨道称为sp轨道。请注意，杂化前后轨道的总数目不变，但是体系的能量有所降低。具体过程如下： 一个2s轨道与3个2p轨道杂化后，生成四个新的轨道，被称为sp3轨道，每个轨道上有一个电子，电子是带负电荷的，彼此排斥，因此四个轨道采用在空间最远离的排布方式。 图1-2 sp3杂化示意图 上图中，四个sp3轨道指向正四面体的顶点。在立体几何上，这样的结构，彼此之间的夹角是109(28’。每个sp3轨道带有一个电子，与一个H形成共价键，这就是甲烷分子。 图1-3 甲烷的正四面体结构 ’，这是一个高度对称的分子。 如果2个碳原子各自拿出一个sp3轨道成键，剩下的sp3轨道与氢原子成键，就形成了乙烷。 图1-σ键形成 像上图中这样，以“头对头”方式成键的，称为σ键。σ键是轴对称的，可以绕着轴旋转。 1.5 碳的sp2杂化以及成键方式 图1-5sp2杂化示意图 图1-sp2杂化示意图σ键，剩下的sp2杂化轨道与氢原子成键，2个未参与杂化的2p轨道采取“肩并肩”方式成π键，这样就形成了乙烯分子。 图1-示意图上图中，2个碳原子的未参与杂化的2p轨道在空间采用“肩并肩”方式配对成键，看一看，这样的形状是不是很像希腊字母π？我们称之为π键。 图1-π键能否绕键轴旋转？ 提示：π键存在的前提条件是2个碳原子的2p轨道肩并肩，旋转会破坏这样的结构。答案：不能旋转。 1.6 碳的sp杂化以及成键方式 图1-sp杂化示意图图1-sp杂化示意图σ键，剩下的sp杂化轨道与氢原子成键，这样就形成了乙炔分子，见下图 图1-示意图说明：有机化学中，为了书写方便，用“—”表示一个共价键。凡是以头对头方式成键的都是σ键，因此C—H也是σ键。 提示：细心的同学会发现，不同杂化轨道的形状也不一样的，含有s成分越多，杂化轨道形状也越接近s轨道：sp3是纺锤形，而sp则变得“胖乎乎”。C可以和元素周期表中绝大多数元素相键合( )。 3）共价键结合的有机分子之间发生反应速度较慢，常需要较高的温度或者催化剂才能发生反应( )。 4）有机反应复杂，副产物多，转化率和选择性很少能够达到100% ( )。 5）有机化合物是指含碳的化合物，或者碳氢化合物及其衍生物。一般含有C、H、O、N、P、Ss轨道、p轨道和三种杂化轨道的顺序是： p sp3 sp2 sp s ( )。 8 碳几乎可以与元素周期表中任何元素成键 美国化学文摘（简称CA），给每一种结构明确的化合物进行了分类和编号，简称cas号，通过检