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有人说我笨, 其实并不笨, 脱去竹笠换草帽, 化工生产逞英豪。 (打一有机化合物) 苯的发现 练习4.等物质的量的乙烯和苯分别和氢气发生加成反应,理论上消耗的氢气的物质的量之比为( ) A.1:1 B.1:2 ??? C.1:3 D.1:4 练习5、下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是( ) A.甲烷与氯气混和后光照反应 ,;乙烯使酸性高锰酸钾溶液的褪色 B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应 ;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中,有油状生成; 乙烯与水生成乙醇的反应 D.在苯中滴入溴水,溴水褪色 ; 乙烯自身生成聚乙烯的反应 * 第二节 来自石油和煤的基本 化工原料 ——苯 谜语 1、19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第是第一个对这种液体产生了浓厚的兴趣的科学家,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4、1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物—苯。 一、苯的结构 发现苯后,经过法国化学家日拉尔等人的精确测定,发现苯仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,测定苯的相对分子质量为78,请确定苯的分子式。 解:C: 78×92.3%÷12=6 H: 78 × (1-92.3%)÷1=6 所以苯的分子式为C6H6 根据苯的分子式可以看出苯中的氢原子远远没有达到饱和,属不饱和烃,那么它的结构又是什么样的呢? 根据碳原子形成四条价键、氢原子形成一条价键的原则科学家提出了很多猜想 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 凯库勒(1829—1896)是德国化学家,经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系,由于听了一代宗师李比希的化学讲座,被李比希的魅力所征服,结果成为化学家,他擅长从建筑学的观点研究化学问题,被人称为“化学建筑师”。 C C C C C C H H H H H H 19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构观点: (1) 6个碳原子构成平面正六边形环; (2) 每个碳原子均连接一个氢原子; (3) 环内碳碳单双键交替 0.5ml溴水 [实验]: 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 ( ) ( ) 振荡 振荡 ( ) ( ) 上层橙红色 下层几乎无色 苯的结构探究 溶液分层, 紫色没有褪去。 【思考与交流】:如何检验苯分子中是否含有碳碳双键? 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的 溶解度大,下层是 水层 下层变紫色, 上层为无色 下层无色,上层 变为橙红色 Br2在苯等有机溶 剂中的溶解度更大 (发生萃取) 加入酸性高锰酸钾溶液 加入溴水 苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应, 说明苯分子中不存在碳碳双键,也就 不存在碳碳单键和双键交替出现的结构。 请看视频 一、苯的结构 分子式 C6H6 结构式 结构简式 凯库勒式 或 后来随着化学理论的发展与完善,经过许多科学家们的潜心研究,证实: ①苯分子具有平面正六边形结构 ②其中的6个碳原子之间的键完全相同,不存在单双键交替,是一种介于单键和双键之间的独特的键 C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 可见:苯中的6个H原子处于同等地位,是等效H。 (正六边形平面结构,是非极性分子) 二.苯的结构 分子式为C6H6 科学研究表明:苯分子里6个C原子之间的键完全相同,碳碳的键长为1.4x10-10m,键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯的一取代物只有一种 根据苯的凯库勒式,假如苯分子结构是一个正六边形的碳环,碳碳原子间以单、双键交替的形式连接,那么,请同学们进行一下预测: 苯的一氯代物种类? 苯的邻二氯代物种类? 研究发现: 苯的一氯代物:一种 苯的邻二氯代物:二种 Cl Cl Cl Cl [思考] 下列分子中,最多有_________个原子共平面 CH=CH2 16 二、物理性质 颜色状态: 气味: 毒性: 水溶性: 密度: 熔沸点: 活动:阅读P69总结出苯
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