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有机化学学习笔记-第13章节羧酸
第十三章 羧 酸 羧酸的酸性 亲核加成-消除反应 脱羧反应 ?-位卤代反应 13.1 命名与结构 1.命名 (同醛的命名) 2.结构 -OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的?键共轭,形成?34大?键,使C=O中C原子正电性下降,使-OH氧原子的负电性下降; -COOH中的C=O的亲核加成活性低得多,COOH中的-OH的亲核性低得多; O-的负电荷可以向羧基上分散,所以-COOH中-OH的酸性强得多。 3.羧酸的酸性 13.2 物理性质 1.沸点 2.溶解度 13.3 化学性质I —— 亲核加成-消除反应 1.与含碳亲核试剂的加成-消除反应 2.与含氧亲核试剂的加成-消除反应 A. 酯化反应 醇构型保持 3?醇的酯化反应——烷氧断键 B. 生成酸酐、酯的反应 脱水生成酸酐: RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯 3.与含氮亲核试剂的加成-消除反应 ——生成酰胺 4.生成酰卤的反应 13.4 化学性质II —— 脱羧反应 1.一元羧酸的脱羧反应 机理: 当-COOH的?-位或?-位是吸电子基团时,对脱羧反应有利。 n=2,3 如何将环己酮转化为环戊酮? 3.羧酸的脱羧卤代反应 A. Hunsdiecker反应 B. Cristol反应 C. Kochi反应 13.5 化学性质III —— 还原及烃基的卤代反应 1.还原反应 2.烃基的卤代反应 机理: * * Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. C1~C4的脂肪酸溶于水,C5~C10的脂肪酸部分溶于水,C11以上的脂肪酸不溶于水;芳香族羧酸微溶于水。 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 1?、2?醇的酯化反应——酰氧断键 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. 醇外消旋化 Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Created with Aspose.Slides for .NET 3.5 Client Profile 5.2.0.0. Copyright 2004-2011 Aspose Pty Ltd. Evaluation only. Cre
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