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第三章 芳香烃 §3-1 苯的结构 §3-1-1 芳香性 §3-1-2 苯的结构 §3-2 单环芳烃的异构和命名 §3-3 单环芳烃的物理性质 §3-4 单环芳烃的化学性质 §3-4-1 化学性质一览表 §3-4-2 苯环上亲电取代反应及其反应历程 卤代、硝化、磺化、F-C烷基化与F-C酰基化 §3-4-3 苯环上亲电取代反应的定位规则 两类定位基、定位规则的理论解释、影响定位效应的空间因素、定位规律的应用 §3-5 多环芳烃 §3-5-1 联苯和多联苯 §3-5-2 稠环芳烃:萘的结构、萘的化学性质 §3-6 非苯芳烃 芳香性的判据—休克尔规则 轮烯、带电荷离子及其它非苯芳烃 b. 与苯环直接相连的原子大多数都有未共用电子对, 且以单键与其它原子相连。如: c. 与苯环直接相连的基团可与苯环的大 π 键发生 σ,π–超共轭效应或具有碳碳重键。如: 2. 第二类定位基(即间位定位基) ―N+(CH3)3 > ―NO2 > ―CN > ―SO3H > ―CHO > ―COOH > ―COOR > ―CONH2 >―+NH3 等. 这类定位基它们使苯环钝化。其特点是: a. 带正电荷的正离子。如: ―N+(CH3)3 、 ―+NH3 。 b.与苯环直接相连的原子以重键与其它原子相连,且 重键末端通常为电负性较强的原子。如: 二、定位规律的理论解释 1. 第一类定位基(即邻对位定位基) (1)表现为+I、+C效应的基团,但这里的+C效应是通 过σ,π–超共轭效应使苯环致活的。如: ―CH3、―CH2X (X=F、Cl、Br、I)。 以甲苯为例: 从共振论的观点看: (2)具有–I 和+C 效应的基团,它又可分为: A.+C >–I 的基团: 如:―OH、―OR、―NR2、―OCOR ┄ 等。 以苯酚为例: B.+C <–I 的基团: 2. 第二类定位基(即间位定位基) 这类基团除正离子外,均属表现为–I、–C效应的基 团。如:―NO2、―COR、―COOH 等。 三、影响定位效应的空间因素 1. 芳环上原有基团的空间效应: 结论:芳环上原有基团的体积增大,对位产物增多。 2. 新引入基团的空间效应: 新引入基团进入芳环的位置,不仅与环上原有基团的 性质和空间位阻有关,还与新引入基团本身的体积有关。 结论:对位产物随新引入基团体积的增大而增多。 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大 时,对位产物几乎为100%。 除空间因素外,反应温度、催化剂对异构体的比例也 有一定的影响。如: 四、定位规律的应用 1. 预测反应产物: 当苯环上已有两个取代基时,那么,第三个取代基应 进入什么位置呢? (1) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基 定位作用一致,仍由上述定位规律决定。如: (2) 环上原有两个取代基对引入第三个取代基定位作 用不一致,有两种情况: A. 原有两个取代基为同一类定位基:由定位能力强 的定位基决定。如: B. 原有两个取代基为不同类定位基:由第一类定位 基决定。 2. 指导多取代苯的合成——正确选择合成路线: 【例1】 【例2】 【例3】 【例4】 § 3-5 多环芳烃 多环芳烃是指分子中含有多个苯环的烃。这里包括: 多苯代脂烃、联苯和联多苯、稠环芳烃,以至富勒烯也可 归到多环芳烃中。本节的重点是稠环芳烃。 § 3-5-1 联苯和多联苯 * * Tel:0833-5196059(H),5196255(O) Email:zxr801@163.com 主讲人: 张小荣 第三章 芳香烃 【本章重点】 1. 亲电取代反应的反应历程、定位规律及其理论解释。 2. 芳香性及其判据。 【必须掌握的内容】 1. 苯和萘的结构。 2. 单环芳烃的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化、F- C
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